1-(3-bromopropyl)-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-quinazolinone | 154963-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-quinazolinone
• CAS: 154963-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O
• 分子量: 345.239
• InChiKey: BHGOMEQENSRMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 1-(3-bromopropyl)-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-quinazolinone 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-bis<3-(4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-propyl>-N,N'-hexane-1,6-diyl-bis-ammonium dibromide
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且高效的六甲铵衍生物，可调节豚鼠心脏中的变构毒蕈碱受体。

  摘要：

  W84（N，N，N'，N'-四甲基-N，N'-双-（3-邻苯二甲酰亚胺基丙基）-N，N'-己烷-1,6-二基-二溴化二溴化铵）是一种有效的稳定剂与毒蕈碱受体结合的拮抗剂；但是，W84在水性缓冲介质中水解。提出了稳定的衍生物CHIN3 / 6的合成，该衍生物含有2-苯基-喹唑啉酮而不是不稳定的邻苯二甲酰亚胺取代基。该化合物延迟了豚鼠心脏膜中的[3H] N-甲基东pol碱解离，效力略高于W84，EC50值分别为7.5 x 10（-7）和13 x 10（-7）M。分子建模揭示了取代基的电子密度及其分子形状的差异。建议当占据受体蛋白的变构结合位点时，衍生物使用部分不同的连接位点。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1994.tb03751.x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(3-bromopropyl)-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且高效的六甲铵衍生物，可调节豚鼠心脏中的变构毒蕈碱受体。

  摘要：

  W84（N，N，N'，N'-四甲基-N，N'-双-（3-邻苯二甲酰亚胺基丙基）-N，N'-己烷-1,6-二基-二溴化二溴化铵）是一种有效的稳定剂与毒蕈碱受体结合的拮抗剂；但是，W84在水性缓冲介质中水解。提出了稳定的衍生物CHIN3 / 6的合成，该衍生物含有2-苯基-喹唑啉酮而不是不稳定的邻苯二甲酰亚胺取代基。该化合物延迟了豚鼠心脏膜中的[3H] N-甲基东pol碱解离，效力略高于W84，EC50值分别为7.5 x 10（-7）和13 x 10（-7）M。分子建模揭示了取代基的电子密度及其分子形状的差异。建议当占据受体蛋白的变构结合位点时，衍生物使用部分不同的连接位点。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1994.tb03751.x