N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzamide | 890135-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzamide
• 英文别名: N-(2-naphthalenylmethylene)-benzamide；N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzamide
• CAS: 890135-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: JEUYZSWLULFPJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的光氧化还原催化酰胺与醇的 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种可见光介导的方法，用于在曙红 Y 存在下从易于获得的苯甲酰胺和苯甲醇构建N-单烷基化产物。对于苯甲酰胺和苯甲醇的各种衍生物，反应进行顺利，以良好到极好的产率得到所需的产物。对分子进行生物学研究，例如药物相似性和分子对接。

  DOI：

  10.1039/d2ra07065k
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl(tosyl)methyl)benzamide 在 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺与二氧化碳的电羧化：获得取代的 α-氨基酸

  摘要：

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01267

文献信息

• Selective and Catalytic Hydrocarboxylation of Enamides and Imines with CO ₂ to Generate α,α‐Disubstituted α‐Amino Acids
  作者：Tao Ju、Qiang Fu、Jian‐Heng Ye、Zhen Zhang、Li‐Li Liao、Si‐Shun Yan、Xing‐Yang Tian、Shu‐Ping Luo、Jing Li、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201806874

  日期：2018.10.15

  The first catalytic hydrocarboxylation of enamides and imines with CO2 to generate valuable α,α‐disubstituted α‐amino acids is reported. Notably, excellent chemo‐ and regio‐selectivity are achieved, significantly different from previous reports on β‐carboxylation of enamides, homocoupling or reduction of imines. Moreover, this transition‐metal‐free procedure exhibits low loading of an inexpensive catalyst

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Phosphites to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylpyrroles and Imines: A Practical Approach to Enantiomerically Enriched Amino Phosphonates
  作者：Depeng Zhao、Yuan Wang、Lijuan Mao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901901

  日期：2009.10.19

  The first highly enantioselective phosphonylation of α,β‐unsaturated N‐acylpyrroles has been developed. Excellent yields (91–99 %) and enantioselectivities (up to >99 % enantiomeric excess (ee)) were observed for a broad spectrum of both phosphites and N‐acylpyrroles under mild conditions. In particular, when diethyl phosphite was employed to test the scope of the N‐acylpyrroles, almost optically pure

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。
• One‐Pot Synthesis of Enantioenriched β‐Amino Secondary Amides via an Enantioselective [4+2] Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with <i>N</i> ‐Acyl Imines Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Taishi Nakanishi、Jun Kikuchi、Atsushi Kaga、Shunsuke Chiba、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202002049

  日期：2020.7.2

  catalytic enantioselective synthesis of β‐amino secondary amides was achieved using vinyl azides as the enamine‐type nucleophile and chiral N‐Tf phosphoramide as the chiral Brønsted acid catalyst through a five‐step sequential transformation in one pot. The established sequential transformation involves an enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of vinyl azides with N‐acyl imines as the key stereo‐determining

  通过在一个罐中进行五步顺序转化，将乙烯基叠氮化物用作烯胺型亲核试剂，将手性N- Tf磷酰胺用作手性布朗斯台德酸催化剂，实现了β-氨基仲酰胺的催化对映选择性合成。建立的顺序转化涉及叠氮化物与N-酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应，这是关键的立体确定步骤，可通过手性N来有效地加速‐Tf磷酰胺催化剂在大多数情况下都具有高度对映选择性。通过环加成产物的开环和随后涉及施密特型1,2-芳基迁移的骨架重排以及随后的腈离子的再环化，也进一步引发了亚氨基重氮离子中间体的生成。在同一罐中对循环产物进行最终的酸水解，通过在仲酰胺的α位形成C-C键，产生了对映体富集的β-氨基酰胺。
• Enantioselective Formal Alkenylations of Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid Using Vinylogous Aza-Enamines
  作者：Takuya Hashimoto、Hidenori Kimura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201003600

  日期：2010.9.10

  In the zone: The use of vinylogous aza‐enamaines (hydrazones) as a source of an alkenyl group has been achieved (see scheme). Unmasking of the aza‐enamine moiety opens up a novel approach for the preparation of chiral allylic amines bearing an electron‐withdrawing alkene moiety functionalized at the electron‐deficient β position.

  在区域中：已经实现了使用含乙烯基的氮杂天麻烷（hydr）作为烯基的来源（参见方案）。氮杂烯胺部分的解开开辟了一种制备手性烯丙基胺的新方法，该手性烯丙基胺具有在缺电子的β位上官能化的吸电子烯烃部分。
• Stereoselective Organocatalytic One-Pot α,α-Bifunctionalization of Acetaldehyde by a Tandem Mannich Reaction/Electrophilic Amination
  作者：Vincent Coeffard、Alaric Desmarchelier、Bénédicte Morel、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1021/ol202340p

  日期：2011.11.4

  The first asymmetric organocatalyzed one-pot α,α-bifunctionalization of acetaldehyde with two different electrophiles is described. A diarylprolinol silyl ether-catalyzed reaction of acetaldehyde with an imine and di-tert-butyl azodicarboxylate affords syn-2,3-diaminoalcohols with excellent ee values of up to 98%. This methodology was successfully applied to the synthesis of a chiral α,β-diaminocarboxylic

  描述了乙醛与两种不同的亲电试剂的第一个不对称有机催化的一锅法α，α-双官能化乙醛。乙醛与亚胺和偶氮二羧酸二叔丁酯的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的反应可制得具有高达98％优良ee值的合成-2,3-二氨基醇。该方法已成功应用于手性α，β-二氨基羧酸的合成。