1,3-bis(2-hydroxybenzylimino)pentane | 219656-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3-bis(2-hydroxybenzylimino)pentane
• 英文别名: N,N'-bis(salicylidene)-1,3-pentanediamine；N,N'-bis(salicylaldehyde)-1,3-diaminopentane；N,N'-bis(salicylidene)-1,3-diaminopentane；H2salapn；H2Salpen；2-[3-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]pentyliminomethyl]phenol
• CAS: 219656-48-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: OJISMNIPEVJXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-hydroxybenzylimino)pentane 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 triethylamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到[Ni3(N,N'-bis(salicylidene)-1,3-pentanediamine(1-))2(OAc)2(H2O)2]*4H2O
  参考文献：
  名称：

  带有羧酸盐桥的线性三核镍-席夫碱配合物的合成和结晶的简便策略：配位几何和磁性的调整

  摘要：

  摘要三种新的线性三核镍（II）络合物[Ni3（salpen）2（OAc）2（H2O）2]·4H2O（1）（OAc =乙酸盐，CH3COO-），[Ni3（salpen）2（OBz）2 ]（2）（OBz =苯甲酸酯，PhCOO-）和[Ni3（Salpen）2（OCn）2（CH3CN）2]（4）（OCn =肉桂酸酯，PhCH CHCOO-），H2salpen =四齿配体，N，N'已经合成了-双（水杨基）-1,3-戊二胺，并对其结构和磁性进行了表征。在SEM研究的帮助下，通过检查最初获得的固体的形态来选择用于生长单晶的溶剂。最近还研究了一种结构密切相关的络合物[Ni3（salpen）2（OPh）2（EtOH）]（3）（OPh =乙酸苯酯，PhCH2COO-）的磁性。 。结构分析表明，在所有配合物中均存在苯氧桥和羧酸盐桥联，并且三个Ni（II）原子保持线性排列。尽管在配合物1-4中，席夫碱配体和羧酸

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.07.014
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,3-二氨基戊烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-bis(2-hydroxybenzylimino)pentane
  参考文献：
  名称：

  N 2 O 2供体席夫碱配体衍生的二苯氧基桥联的Ni II 2 Mn II络合物中的反铁磁交叉

  摘要：

  摘要使用席夫碱H2L1 = N，N'-双（水杨基）-1,3-戊二胺的三种不同的“金属配体” [NiL1]，[NiL2]和[NiL3]合成了三种新的三核NiII-MnII配合物。 ，H 2 L 2 ＝ N，N′-双（水杨基亚基）-1，3-丙二胺和H 2 L 3 ＝ N，N′-双（水杨基亚烷基）-1，3，-二氨基丙烷-2-醇）。在所有三种络合物中，[（NiL1）2Mn（OOCPh）2（H2O）2]·CH3OH（1），[（NiL2）2Mn（OOCPh）2（CH3OH）2]·CH3OH（2）和[（NiL3）2Mn （OOCPh）2（H2O）2]·CH3OH（3），除了双苯氧双桥外，两个末端的NiII原子还通过苯甲酸的顺式-顺式桥联反应连接到中心的MnII上，从而形成线性结构。Ni-O-Mn角为97.35°的配合物1表现出反铁磁相互作用（JNi-Mn = -0.60 cm-1），而在2和3中观察到铁磁交换（JNi-Mn

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.05.021

文献信息

• A Two-Dimensional Zinc(II)–Schiff Base Coordination Polymer Formed by Six-Membered Metallacyclic Repeating Motif: Structural Aspects, Thermal and Photophysical Properties
  作者：Dipali Sadhukhan、Aurkie Ray、Georgina Rosair、Loïc Charbonnière、Samiran Mitra

  DOI：10.1246/bcsj.20100290

  日期：2011.2.15

  A dicyanoamide-bridged 2D polynuclear zinc(II) complex having formula [Zn2(L)(μ-dca-κN1κN5)2]n, 1 has been synthesized using the Schiff base ligand N,N′-bis(salicylidene)-1,3-diaminopentane, (H2L) and sodium dicyanoamide [Na(dca)]. The complex presents a 2D hexagonal structure formed by 1,5-dca singly bridged helical chains connected through double 1,5-dca bridges. The ligand and the complex are well characterized by elemental analyses, IR and UV–vis spectroscopy. Thermogravimetric analysis is performed to investigate the thermal stability of the metal–organic framework. Photoluminescence studies of the Schiff base ligand in methanol and of the zinc(II) complex 1 in solid state show the presence of blue emission. The emission of the ligand occurs from an excited state involving an intramolecular proton-transfer process as a result of keto–enol tautomerisation and the zinc(II) complex emits from a ligand-centered excited state.

  使用席夫碱配体 N,N'-双(水杨基)-1 合成了具有式 [Zn2(L)(μ-dca-κN1κN5)2]n, 1 的二氰酰胺桥联二维多核锌 (II) 配合物， 3-二氨基戊烷 (H2L) 和二氰基酰胺钠 [Na(dca)]。该复合物呈现出由1,5-dca单桥螺旋链通过双1,5-dca桥连接形成的二维六边形结构。配体和络合物通过元素分析、红外和紫外-可见光谱得到了很好的表征。进行热重分析来研究金属有机骨架的热稳定性。对甲醇中席夫碱配体和固态锌(II)络合物 1 的光致发光研究表明存在蓝色发射。配体的发射发生在激发态，涉及由于酮-烯醇互变异构而导致的分子内质子转移过程，并且锌(II)络合物从以配体为中心的激发态发射。
• Structural variations in Ni(II) complexes of salen type di-Schiff base ligands
  作者：Pampa Mukherjee、Chaitali Biswas、Michael G.B. Drew、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1016/j.poly.2007.02.006

  日期：2007.8

  the Ni(II) atom is coordinated equatorially by the tetradentate, mononegative Schiff-base, HSalpn. Axial coordination of isothiocyanate group and a water molecule completes its octahedral geometry. The hydrogen atom attached to one of the oxygen atoms of the Schiff base is involved in a very strong hydrogen bond with a neighboring unit to form a centrosymmetric dimer. In 2b, two square planar [Ni(Salpen)]

  三个双席夫碱配体N，N'-双（水杨基）-1,3-丙二胺（H 2 Salpn），N，N'-双（水杨基）-1,3-戊二胺（H 2 Salpen）和N，N′-双（水杨基吡啶基）-乙二胺（H 2 Salen）与Ni（SCN）2  ·4H 2 O以2∶3的摩尔比反应形成配合物。单核[Ni（HSalpn）（NCS）（H 2 O）]·H 2 O（1a），三核[Ni（Salpen）} 2 Ni（NCS）2 ]（2b）和三核[Ni（Salen）} 2个Ni（NCS）2 ]（3）。所有的络合物都通过元素分析，IR和UV-VIS光谱以及室温磁化率测量来表征。1a和2b的结构已经通过X射线单晶分析确认。在配合物1a中， Ni（II）原子由四齿单负席夫碱HSalpn赤道配位。异硫氰酸酯基团和水分子的轴向配位完成了它的八面体几何形状。连接到席夫碱的一个氧原子上的氢原子与相邻单元形成非常强的氢键，从而形成一个中心对
• Synthesis, crystal structure and magnetic properties of an oxalate-bridged diiron(III) complex {[FeIII(salapn)]2(C2O4)}
  作者：Hong-Peng Jia、Wei Li、Zhan-Feng Ju、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.09.003

  日期：2007.5

  The oxalate-bridged Schiff-based complex [Fe-III(salapn)](2)(C2O4)} (1) has been synthesized and characterized structurally (salapn = N,N'-bis(salicylaldehyde)-1,3-diaminopentane dianion). Each iron(III) ion is coordinated in slightly distorted octahedral geometry by two oxygen atoms and two nitrogen atoms from a salapn ligand, and two carboxylate oxygen atoms from an oxalate ligand. The [Fe(salapn)]

  草酸盐桥接 Schiff 基复合物 [Fe-III(salapn)](2)(C2O4)} (1) 已合成并在结构上表征 (salapn = N,N'-双 (水杨醛)-1,3-二氨基戊烷二价阴离子）。每个铁 (III) 离子通过来自 salapn 配体的两个氧原子和两个氮原子以及来自草酸盐配体的两个羧酸盐氧原子以略微扭曲的八面体几何结构进行配位。[Fe(salapn)] 部分通过桥接草酸盐配体连接形成二聚体。1 的磁化率研究表明两个 Fe(III) 离子之间存在反铁磁相互作用。(C) 2006 Elsevier BV 版权所有。
• Magnetic and catalytic properties of a new copper(II)–Schiff base 2D coordination polymer formed by connected helical chains
  作者：Dipali Sadhukhan、Aurkie Ray、Ray J. Butcher、Carlos J. Gómez García、Bülent Dede、Samiran Mitra

  DOI：10.1016/j.ica.2011.06.024

  日期：2011.10

  A dicyanamide bridged 2D polynuclear complex of copper(II) having molecular formula [Cu-2(L) (mu(1,5)-dca)(2)](n) (1) has been synthesized using the Schiff base ligand N,N'-bis(salicylidene)-1,3-diaminopentane, (H2L) and sodium dicyanamide (dca). The complex presents a 2D hexagonal structure formed by 1,5-dca singly bridged helical chains connected through double 1,5-dca bridges. The chelating characteristics of the H2L Schiff base ligand results in the formation of copper(II) dimer with a double phenoxo bridge presenting a very strong antiferromagnetic coupling in the copper(II) derivative (1) (J = -510 cm(-1)). The dimeric asymmetric unit of 1 is very similar to the active site of the catechol oxidase and, as expected, also presents catalytic activity for the oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol to 3,5-ditert-butylquinone in presence of O-2, as demonstrated by kinetic studies of this oxidation reaction monitored by absorption spectroscopy resulting in high turnover number (K-cat = 259 h(-1)). (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.
• An Ethanol-Solvated Copper(II) Complex of 1,3-Bis(2-hydroxybenzylimino)pentane
  作者：T.-H. Lu、H.-H. Yao、J.-M. Lo、S.-F. Tung

  DOI：10.1107/s0108270198004831

  日期：1998.11.15

  In the title compound, 2,2'-[1,3-pentanediyl-bis(nitrilomethylidyne)]diphenolato}copper(II)-ethanol (2/1), 2[Cu(C19H20N2O2)].C2H6O, the Cu atom is coordinated by an N2O2 donor set from the imine-phenol ligand in a distorted tetrahedral coordination geometry, with the two phenol O atoms being deprotonated. There are two 'unsolvated' copper complexes and two ethanol-solvated copper complexes in the triclinic unit cell. The Cu-O and Cu-N distances are 1.891(4)-1.897(4) and 1.943(5)-1.978(5) Angstrom, respectively. The angle between the two coordination planes defined by the ligating atoms of one complex (O11, O12, N11 and N12) and those of the other independent complex (O21, O22, N21 and N22) is 49.4(2)degrees.