3-(benzofuran-2-yl)-2-propynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)-2-propynoic acid
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-2-yl)prop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₁H₆O₃
• 分子量: 186.167
• InChiKey: APLCLNIQIFUXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzofuran-2-yl)-2-propynoic acid 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium persulfate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以43%的产率得到4-(benzofuran-2-yl)-3-bromocoumarin
  参考文献：
  名称：

  一锅制备4-芳基-3-溴香豆素，由4-芳基-2-丙酸与二芳基碘鎓盐，TBAB和Na2S2O8制备。

  摘要：

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.22
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(benzofuran-2-yl)-2-propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫工艺， 钯催化炔基羧酸与芳基磺酰肼的脱羧炔化反应†

  摘要：

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1039/c8nj02964d

文献信息

• A Construction of α-Alkenyl Lactones via Reduction Radical Cascade Reaction of Allyl Alcohols and Acetylenic Acids
  作者：Hua Zhang、Guo-Min Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02973

  日期：2020.11.6

  An iron-catalyzed cascade reaction of radical reduction of allyl alcohols and acetylenic acids to construct polysubstituted α-alkenyl lactones has been developed. In this paper, various allyl alcohols can form allyl ester intermediates and are further transformed into alkyl radicals, which form products through intramolecular reflex-Michael addition. In addition, this method can be used to prepare

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。
• One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na₂S₂O₈
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.3762/bjoc.14.22

  日期：——

  Various 4-aryl-3-bromocoumarins were smoothly obtained in moderate yields in one pot by treating 3-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium triflates and K2CO3 in the presence of CuCl, followed by the reaction with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and Na2S2O8. The obtained 3-bromo-4-phenylcoumarin was transformed into 4-phenylcoumarin derivatives bearing C-H, C-S, C-N, and C-C bonds at 3-position

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。
• Pd-Catalyzed decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids with arylsulfonyl hydrazides<i>via</i>a desulfinative process
  作者：Sheng Chang、Ying Liu、Shu Zhu Yin、Lin Lin Dong、Jian Feng Wang

  DOI：10.1039/c8nj02964d

  日期：——

  In the presence of a Pd(II)/P-ligand catalytic system, decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids and arylsulfonyl hydrazides by desulfinative coupling could provide aryl alkynes in satisfactory yields by either judiciously selecting palladium catalysts or modulating phosphine ligands under mild conditions. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。