2-(3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-butan-1-ol | 408348-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)butan-1-ol；2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 408348-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: YDTNEAOHDKMGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-butan-1-ol 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-hydroxy-2-ethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-butyric acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-(3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Iodine-Catalyzed Prins Cyclization of Homoallylic Alcohols and Aldehydes
  作者：Kachi Reddy、Iara Rosa、Antônio Doriguetto、Erick Bastos、Luiz Silva

  DOI：10.3390/molecules180911100

  日期：——

  The iodine-catalyzed Prins cyclization of homoallylic alcohols and aldehydes was investigated under metal-free conditions and without additives. Anhydrous conditions and inert atmosphere are not required. The reaction of 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol and 21 aldehydes (aliphatic and aromatic) in CH2Cl2 in the presence of 5 mol % of iodine gave 1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]isochromenes in 54%–86% yield. Under similar conditions, the Prins cyclization of six alcohols containing an endocyclic double bond (primary, secondary, or tertiary) led to dihydropyrans in 52%–91% yield. The acyclic homoallylic alcohols gave 4-iodo-tetrahydropyran in 29%–41% yield in the presence of 50 mol % of iodine. This type of substrate is the main limitation of the methodology. The relative configuration of the products was assigned by NMR and X-ray analysis. The mechanism and the ratio of the products are discussed, based on DFT calculations.

  在无金属和无添加剂的条件下研究了碘催化的高烯丙醇和醛的 Prins 环化。不需要无水条件和惰性气氛。 2-(3,4-二氢萘-1-基)丙-1-醇和 21 种醛（脂肪族和芳香族）在 CH2Cl2 中在 5 mol% 碘存在下反应，得到 1,4,5,6-四氢-2H-苯并[f]异色烯，产率 54%–86%。在类似条件下，六种含有环内双键（伯键、仲键或叔键）的醇进行 Prins 环化，生成二氢吡喃，产率为 52%–91%。在 50 mol % 的碘存在下，无环高烯丙醇以 29%–41% 的产率生成 4-碘-四氢吡喃。这种类型的底物是该方法的主要限制。通过NMR和X射线分析确定了产物的相对构型。基于DFT计算，讨论了机理和产物的比例。
• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。