4'-ethoxy-3-bromo-benzhydrol | 861344-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-ethoxy-3-bromo-benzhydrol
• 英文别名: 3'-Brom-α-oxy-4-aethoxy-diphenylmethan；4'-Aethoxy-3-brom-benzhydrol；(3-bromophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanol；(3-bromophenyl)-(4-ethoxyphenyl)methanol
• CAS: 861344-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD12964477
• 分子量: 307.187
• InChiKey: RLWCDAYMVRGYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethoxy-3-bromo-benzhydrol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以2.84 g的产率得到1-bromo-3-(4-ethoxybenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代-d-葡萄糖醇（TS-071）是有效的选择性钠盐用于2型糖尿病治疗的依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有

  DOI：

  10.1021/jm901893x
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4'-ethoxy-3-bromo-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1922, vol. 41, p. 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Thio-D-Glucitol Derivatives
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20080132563A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention provides a 1-thio-D-glucitol compound of the following formula, which shows the action of inhibiting the activity of SGLT2, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a hydrate of the compound or the salt; and a pharmaceutical comprising such a compound as an active ingredient, especially, a pharmaceutical for preventing or treating diabetes, diabetes-related disease, or diabetic complication. The invention also provides a method for producing the 1-thio-D-glucitol compound and its intermediate.

  本发明提供了以下公式的1-硫代-D-葡萄糖醇化合物，该化合物显示抑制SGLT2活性的作用，该化合物的药用可接受盐或该化合物或盐的水合物；以及包含该化合物作为活性成分的制药品，特别是用于预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的制药品。本发明还提供了制备1-硫代-D-葡萄糖醇化合物及其中间体的方法。
• 1-thio-D-glucitol derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07910619B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  The present invention provides a 1-thio-D-glucitol compound of the following formula, which shows the action of inhibiting the activity of SGLT2, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a hydrate of the compound or the salt; and a pharmaceutical comprising such a compound as an active ingredient, especially, a pharmaceutical for preventing or treating diabetes, diabetes-related disease, or diabetic complication. The invention also provides a method for producing the 1-thio-D-glucitol compound and its intermediate.

  本发明提供了以下式的1-硫代-D-葡萄糖醇化合物，其表现出抑制SGLT2活性的作用，以及该化合物的药学上可接受的盐，或该化合物或盐的水合物；以及包含该化合物作为活性成分的制药物，特别是用于预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的制药物。本发明还提供了一种制备1-硫代-D-葡萄糖醇化合物及其中间体的方法。
• 1-THIO-D-GLUCITOL DERIVATIVES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1845095B1

  公开（公告）日：2011-09-07
• US7910619B2
  申请人：——

  公开号：US7910619B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8017792B2
  申请人：——

  公开号：US8017792B2

  公开（公告）日：2011-09-13