4-ethyl-7-(2-carboxyethyl)isochroman-3-one | 124717-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-ethyl-7-(2-carboxyethyl)isochroman-3-one
• 英文别名: 3-(4-ethyl-3-oxo-1,4-dihydroisochromen-7-yl)propanoic acid
• CAS: 124717-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HREGNCVMLSUCIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-7-(2-carboxyethyl)isochroman-3-one 在 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 、 五氟化锑 作用下， 反应 3.0h， 生成 19-ethyl-17-oxa-3-azapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,13,15(20)-octaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。29.喜树碱的D环和E环修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了由对甲苯甲醛分11个步骤的五环喜树碱类似物3和4的全合成。化合物3的整体形状与有效的天然喜树碱（1a）相同。尽管从三维的角度来看3和1b（外消旋，（20RS）-喜树碱）具有近乎空间的同一性，但9KB和9PS细胞毒性试验表明3的活性至少比1b降低了40-60倍，且异构体4不活泼。同样，对拓扑异构酶I活性的抑制研究表明，对3的活性很小，对4的活性却没有。显然，吡啶酮环D对于抗肿瘤活性是必不可少的。描述了喜树碱的三个E环修饰类似物2d-f，其中的净变化是E环中的O被N取代。

  DOI：

  10.1021/jm00165a014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<4-<1-(2,5-dioxolyl)>-2-(hydroxymethyl)phenyl>butanoate 在 rhodium on aluminium 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 4-ethyl-7-(2-carboxyethyl)isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。29.喜树碱的D环和E环修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了由对甲苯甲醛分11个步骤的五环喜树碱类似物3和4的全合成。化合物3的整体形状与有效的天然喜树碱（1a）相同。尽管从三维的角度来看3和1b（外消旋，（20RS）-喜树碱）具有近乎空间的同一性，但9KB和9PS细胞毒性试验表明3的活性至少比1b降低了40-60倍，且异构体4不活泼。同样，对拓扑异构酶I活性的抑制研究表明，对3的活性很小，对4的活性却没有。显然，吡啶酮环D对于抗肿瘤活性是必不可少的。描述了喜树碱的三个E环修饰类似物2d-f，其中的净变化是E环中的O被N取代。

  DOI：

  10.1021/jm00165a014

文献信息

• NICHOLAS, ALLAN W.;WANI, MANSUKH C.;MANIKUMAR, GOVINDARAJAN;WALL, MONROE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 972-978
  作者：NICHOLAS, ALLAN W.、WANI, MANSUKH C.、MANIKUMAR, GOVINDARAJAN、WALL, MONROE +

  DOI：——

  日期：——