1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 474925-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S)-1-benzyl-2-oxo-4-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 474925-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: SSCBFWXSPLFDSM-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 以64的产率得到trans-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11689-11698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-nitro-3-phenylpentanoic acid 在 镍 盐酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 生成 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺和苄基胺与硝基烯烃的共轭加成中的不对称碳-碳键形成：取代哌啶、吡咯烷和嘧啶酮的对映选择性合成

  摘要：

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0271375

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Unsaturated Lactams: An Efficient Approach to Enantioenriched 3,4-Disubstituted Piperidines
  作者：Congcong Yin、Yingmin Pan、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04132

  日期：2022.1.21

  Asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted alkenes remains a formidable challenge in asymmetric catalysis. We report herein an unprecedented Rh-catalyzed enantioselective and diastereoselective hydrogenation of easily accessed α,β-disubstituted unsaturated lactams to afford synthetically valuable chiral lactams with 1,2-consecutive stereocenters. The reaction could be performed on the gram scale

  四取代烯烃的不对称氢化仍然是不对称催化中的一个巨大挑战。我们在此报道了一种前所未有的 Rh 催化的对映选择性和非对映选择性氢化容易获得的 α,β-二取代不饱和内酰胺，以提供具有 1,2-连续立体中心的合成有价值的手性内酰胺。该反应可以在克级进行，并且产物可以简明地转化为对映体纯的反式-3,4-二取代哌啶，这是药物中普遍存在的结构单元。