1-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one | 503595-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-yn-1-one
• CAS: 503595-80-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂Si
• 分子量: 316.516
• InChiKey: RKIVUWWXJIAJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one oxime mesylate
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 甲氧基苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 反应 30.0h， 以74%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Ynones via Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Yi-Si Feng、Zhi-Fei Cheng、Qiu-Min Wu、Guang-Yu Wang、Liang-Liang Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01387

  日期：2015.9.18

  A transition-metal-free synthetic method of various ynones via decarboxylative alkynylation of α-keto acids is described. The reaction is carried out under mild conditions and exhibits remarkable tolerance of functional groups. The mechanism of a radical process is proposed in the reaction.

  描述了通过α-酮酸的脱羧炔基化反应的各种炔酮的无过渡金属合成方法。该反应在温和的条件下进行，并表现出显着的官能团耐受性。在反应中提出了自由基过程的机理。
• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of Alkynyl-Aryl Hydrazones
  作者：Dongyang Fan、Yanhua Hu、Feng Jiang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800243

  日期：2018.6.5

  As an update of our continuous interest in the hydrogenation of hydrazones, a chemo‐ and enantioselective hydrogenation of alkynyl‐aryl hydrazones was developed using a rhodium complex [Rh((R,Sp)‐JosiPhos)(cod)]SbF6 as the catalyst and benzoic acid as an additive. Directed by a p‐nitrobenzamido group, the chiral propargyl hydrazines, which can be easily converted to chiral propargylamines of significant

  为了不断提高对hydr的氢化的兴趣，使用铑配合物[Rh（（R，Sp）-JosiPhos）（cod）] SbF 6作为催化剂开发了炔基-芳基的化学和对映选择性氢化和苯甲酸作为添加剂。由p指示‐硝基苯甲酰胺基，手性炔丙基肼，可以容易地转化为具有重要意义和潜在用途的手性炔丙基胺，收率高，化学选择性好，对映选择性好。尽管反应的对映选择性和底物/催化剂的比例需要进一步完善，但是所报道的方法为有效制备手性炔丙基胺提供了另一种途径。