2,4-Ditert-butoxy-5-[3-(methylsulfanyl)phenyl]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-Ditert-butoxy-5-[3-(methylsulfanyl)phenyl]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-(3-methylsulfanylphenyl)pyrimidine
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 346.494
• InChiKey: HDRGSWUEEYADOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.17h， 生成 2,4-Ditert-butoxy-5-[3-(methylsulfanyl)phenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  各种5-（3'-取代的苯基）尿嘧啶的合成

  摘要：

  在弱碱性介质中芳烃硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联已用于制备5-（3'-氯苯基）-，5-（3'-碘苯基）-，5- （3'-氨基苯基） - ，5-（3'-叠氮基苯基） - ，5-（3'-甲硫基苯基） -和5-（3'-苯乙烯基）取代的2,4-二-吨-butoxypyrimidines。在2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-嘧啶硼酸和用作偶联伴侣，所述六个不同的芳基卤，只有1-叠氮基-3-溴苯没有给出令人满意的产率，18％。其他五个芳基卤化物以41-92％的收率得到了所需的5-（3'-取代苯基）-2,4-二-r-丁氧基嘧啶。这五个5-（3'-取代的苯基）的脱烷基化-2,4-二吨-butoxypyrimidines在2.5中号盐酸以几乎定量的产率得到相应的5-（溴芳基）尿嘧啶。由5-（3'-氨基苯基）-2,4-二-r-丁氧基嘧啶直接以43％的产率制备5-（3'-叠氮苯基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330232

文献信息

• Syntheses of various 5-(3′-substituted phenyl)uracils
  作者：Ulf Wellmar、Anna-Britta Hömfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570330232

  日期：1996.3

  Pd(0)-catalysed coupling between arylboronic acids and aryl bromides or iodides in weakly alkaline medium has been used for the preparation of 5-(3′-chlorophenyl)-, 5-(3′-iodophenyl)-, 5-(3′-aminophenyl)-, 5-(3′-azidophenyl)-, 5-(3′-methylthiophenyl)- and 5-(3′-styryl)-substituted 2,4-di-t-butoxypyrimidines. In the coupling between 2,4 di-t-butoxy-5-pyrimidineboronic acid and the six different aryl

  在弱碱性介质中芳烃硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联已用于制备5-（3'-氯苯基）-，5-（3'-碘苯基）-，5- （3'-氨基苯基） - ，5-（3'-叠氮基苯基） - ，5-（3'-甲硫基苯基） -和5-（3'-苯乙烯基）取代的2,4-二-吨-butoxypyrimidines。在2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-嘧啶硼酸和用作偶联伴侣，所述六个不同的芳基卤，只有1-叠氮基-3-溴苯没有给出令人满意的产率，18％。其他五个芳基卤化物以41-92％的收率得到了所需的5-（3'-取代苯基）-2,4-二-r-丁氧基嘧啶。这五个5-（3'-取代的苯基）的脱烷基化-2,4-二吨-butoxypyrimidines在2.5中号盐酸以几乎定量的产率得到相应的5-（溴芳基）尿嘧啶。由5-（3'-氨基苯基）-2,4-二-r-丁氧基嘧啶直接以43％的产率制备5-（3'-叠氮苯基）尿嘧啶。