2-(2-苯基乙基)苯基叠氮化物 | 164398-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-苯基乙基)苯基叠氮化物
• 英文名称: 2-(2-Phenylethyl)phenyl azide
• 英文别名: 1-azido-2-phenethylbenzene；1-Azido-2-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 164398-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: FOFBFLVWZGYZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)苯基叠氮化物 在 IrClH₂(C₁₆H₃₇NP₂) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2-苯乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  分子内 Ir(I)-催化的邻位取代芳基叠氮化物的苄基 C-H 键胺化

  摘要：

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol901317j
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylaniline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-苯基乙基)苯基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260

文献信息

• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• Mechanistic studies of intramolecular CH insertion reaction of arylnitrenes: isotope effect, configurational purity and radical clock studies
  作者：Shigeru Murata、Yasuhiro Tsubone、Reina Kawai、Daisuke Eguchi、Hideo Tomioka

  DOI：10.1002/poc.837

  日期：2005.1

  products 20–22, together with the intramolecular CH insertion product with an intact cyclopropyl ring 19. On the basis of these observations, we concluded that the intramolecular CH insertion of the nitrene proceeds primarily by the hydrogen abstraction–recombination mechanism. We propose, however, a small contribution of the concerted mechanism to the intramolecular CH insertion, based on the solvent dependence

  为了揭示芳基硝烯的分子内CH插入的机理，进行了三个实验：同位素效应的测量，构型保留程度的确定和自由基钟的研究。在惰性溶剂中辐照氘代叠氮化物4 - d仅得到二氢吲哚5 - h和5 - d，其中动力学同位素效应k H / k D对氮在分子内CH插入的评估为12.6–在室温下为14.7。吲哚啉11的手性色谱分析由旋光性叠氮化物（S）-6获得的结果表明，在光解生成的腈的分子内CH插入过程中，起始叠氮化物的对映体纯度几乎完全丧失（对映体过量＜10％）。叠氮化物的热分解7在180℃下主要得到环丙基开环产物的混合物20 - 22与分子内CH插入产物，连同一个完整的环丙基环19。根据这些观察结果，我们得出结论，氮的分子内CH插入主要是通过氢提取-重组机制进行的。但是，我们提出，基于同位素效应对溶剂的依赖性以及构型保留的程度，协同机制对分子内CH插入的贡献很小。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd
• Mononuclear complexes of a tridentate redox-active ligand with sulfonamido groups: structure, properties, and reactivity
  作者：Sarah A. Cook、Justin A. Bogart、Noam Levi、Andrew C. Weitz、Curtis Moore、Arnold L. Rheingold、Joseph W. Ziller、Michael P. Hendrich、A. S. Borovik

  DOI：10.1039/c7sc05445a

  日期：——

  NEt4[MII(ibaps)bpy] (M = Fe (1) or Co (1-Co)) salts. The FeII salt exhibited rich electrochemical properties and could be chemically oxidized by 1 and 2 equiv. of ferrocenium to form singly and doubly oxidized species, respectively. The reactivity of 1 towards intramolecular C–H bond amination of aryl azides at benzylic and aliphatic carbon centers was explored, and moderate to good yields of the resulting indoline

  地球上丰富的第一行过渡金属分子配合物的设计可以催化多电子C-H键活化过程，对于实现目标分子的高效、低成本合成具有重要意义。为了克服这些金属进行单电子过程的倾向，氧化还原活性配体被用来提供额外的电子当量。在此，我们报道了一种新型氧化还原活性配体 [ibaps] 3−的合成，它通过三个阴离子氮原子以子午方式与Fe II和 Co II等过渡金属结合，并为其他配体提供额外的配位位点。本研究采用中性二齿配体2,2′-联吡啶(bpy)来完成金属离子的配位球并形成NEt 4 [ M II ( ibaps)bpy] (M = Fe ( 1 ) 或 Co ( 1 -Co))盐。Fe II盐表现出丰富的电化学性能，可以被1和2当量的化学氧化。二茂铁分别形成单氧化和双氧化物质。探索了1对芳基叠氮化物在苯甲基和脂肪族碳中心进行分子内 C-H 键胺化的反应性，并获得了中等至良好的二氢吲哚产物产率。
• Cobalt catalyzed sp³ C–H amination utilizing aryl azides
  作者：Omar Villanueva、Nina Mace Weldy、Simon B. Blakey、Cora E. MacBeth

  DOI：10.1039/c5sc01162k

  日期：——

  A dinuclear Co(ii) complex supported by a modular, tunable redox-active ligand system is capable of selective C–H amination to form indolines from aryl azides in good yields at low (1 mol%) catalyst loading.

  一种由模块化、可调节的氧化还原活性配体系统支持的双核Co(ii)配合物能够在低（1 mol％）催化剂负载下，对芳基偶氮化物进行选择性的C-H胺化反应，形成吲哚烷产物。收率良好。
• Chiral Iron Porphyrins Catalyze Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Bond Amination Upon Visible‐Light Irradiation
  作者：Hua‐Hua Wang、Hui Shao、Guanglong Huang、Jianqiang Fan、Wai‐Pong To、Li Dang、Yungen Liu、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202218577

  日期：——

  An efficient method has been developed for the chiral iron porphyrin catalyzed transformation of aryl and arylsulfonyl azides into chiral indolines and sultams, respectively. The reaction proceeds upon visible light irradiation and with high yields and excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。