Benzoic acid (2S,3R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester | 188031-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
• CAS: 188031-30-3
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 459.618
• InChiKey: KHWSQMRILSCVNX-KUBVQFIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first homo-3′,5′-cyclic nucleotide

  摘要：

  由 5(S)-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran-2(5H )-one 合成 2,3,2-二脱氧-3,2-羟甲基胞苷-6,2-二苯基磷酸酯和相应的 5,6,2-环苯基磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/a607699h
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first homo-3′,5′-cyclic nucleotide

  摘要：

  由 5(S)-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran-2(5H )-one 合成 2,3,2-二脱氧-3,2-羟甲基胞苷-6,2-二苯基磷酸酯和相应的 5,6,2-环苯基磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/a607699h

文献信息

• Synthesis of Novel L-Series 2′, 3′-Dideoxy-3′-Hydroxy-Methyl-Nucleosides and a Convenient Method for the Separation of Nucleosede Anomers
  作者：Jayne H.M. Gould、John Mann

  DOI：10.1080/07328319708002533

  日期：1997.1

  Photoinduced addition of methanol to S(R)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2(5H)-furan-2-one (derived from L-gulono-1,4-lactone) provided the photoadduct 5 (R)-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4(S)-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one, which was converted into two L-series-2',3'-dideoxy-3'-hydroxymethyl-nucleosides. In addition, we describe a new method for the chromatographic separation of cytidine anomers using a N-2-(4-nitrophenyl)ethyl carbamate derivative.