rac-(1R,2S,3R,4S)-3,4-di(pyridin-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid | 1201919-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-(1R,2S,3R,4S)-3,4-di(pyridin-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-bis(4'-pyridyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid；HH-BPCD；(1R,2S,3R,4S)-3,4-dipyridin-4-ylcyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 1201919-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: IURIBNURHRCPFF-LVEBTZEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2S,3R,4S)-3,4-di(pyridin-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid 生成 3,4-bis(4'-pyridyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  阴离子在固态中通过[2 + 2]环加成反应合成环丁烷衍生物的作用及其在溶液中的异构化

  摘要：

  反式-3-（4'-吡啶基）丙烯酸（4-PA）在溶液和固态下均对光二聚反应呈惰性。通过与各种酸形成盐，使其具有光反应性。这些盐的阴离子在引导固态的4-PAH +堆积方面起着关键作用。阴离子CF 3 CO 2 - ，氯-，CLO 4 - ，和BF 4 -直接4- PAH的平行比对+在头-尾（HT）的方式，并导致HT-photodimer的形成。另一方面，二价阴离子SO 4 2–指示4-PAH +在头对头（HH）流行，并导致HH-photodimer的形成。给出了这两种环丁烷衍生物的阴离子控制的立体选择性合成的详细信息。有趣的是，两种环丁烷化合物在酸催化的溶液中都会从rctt形式异构化为rctc形式。

  DOI：

  10.1021/jo201268p
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吡啶)丙烯酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-(1R,2S,3R,4S)-3,4-di(pyridin-4-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  引入有机固态的超分子保护基策略：通过分子踏板运动增强反应性

  摘要：

  已应用超分子保护基策略实现了内衬氢键-供体和受体基团的烯烃的固态光二聚化。酯被用作保护基团以生成可以轻松转化为二酸的头对头光电二聚体。配备有二苯乙烯单元的受保护烯烃具有增强的反应性，这归因于固态下的踏板运动（橙色六边形：模板：模糊圆圈：识别位点）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106842

文献信息

• [2+2] Photodimerization of Stilbazoles Promoted by Oxalic Acid in Suspension
  作者：Thanh Binh Nguyen、Tuan Minh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/chem.201905597

  日期：2020.4.9

  waxy or even insoluble stilbazoles. Moreover, the oxalic acid loading could be lowered to sub-stoichiometric amounts. When further optimizations were needed, our strategy was found to be highly flexible to identify other oligocarboxylic acids as alternative additive to improve or even overturn regioselectivity. Oxalic acid and other oligocarboxylic acids were found to be capable of orienting more than

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。
• A Supramolecular Protecting Group Strategy Introduced to the Organic Solid State: Enhanced Reactivity through Molecular Pedal Motion
  作者：Elizabeth Elacqua、Poonam Kaushik、Ryan H. Groeneman、Joseph C. Sumrak、Dejan-Krešimir Bučar、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1002/anie.201106842

  日期：2012.1.23

  A supramolecular protecting group strategy has been applied to achieve solid‐state photodimerizations of olefins lined with a combination of hydrogen‐bond‐donor and ‐acceptor groups. Esters were used as protecting groups to generate head‐to‐head photodimers that were readily converted into diacids. A protected olefin equipped with a stilbene unit exhibits enhanced reactivity that is ascribed to pedal

  已应用超分子保护基策略实现了内衬氢键-供体和受体基团的烯烃的固态光二聚化。酯被用作保护基团以生成可以轻松转化为二酸的头对头光电二聚体。配备有二苯乙烯单元的受保护烯烃具有增强的反应性，这归因于固态下的踏板运动（橙色六边形：模板：模糊圆圈：识别位点）。
• Role of Anions in the Synthesis of Cyclobutane Derivatives via [2 + 2] Cycloaddition Reaction in the Solid State and Their Isomerization in Solution
  作者：Goutam Kumar Kole、Geok Kheng Tan、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1021/jo201268p

  日期：2011.10.7

  made photoreactive by forming salts with various acids. The anions of these salts play a key role in directing the packing of 4-PAH+ in the solid state. The anions CF3CO2–, Cl–, ClO4–, and BF4– direct the parallel alignments of 4-PAH+ in head-to-tail (HT) fashion and lead to the formation of HT-photodimer. On the other hand, bivalent anion SO42– directs parallel alignment of 4-PAH+ in head-to-head (HH)

  反式-3-（4'-吡啶基）丙烯酸（4-PA）在溶液和固态下均对光二聚反应呈惰性。通过与各种酸形成盐，使其具有光反应性。这些盐的阴离子在引导固态的4-PAH +堆积方面起着关键作用。阴离子CF 3 CO 2 - ，氯-，CLO 4 - ，和BF 4 -直接4- PAH的平行比对+在头-尾（HT）的方式，并导致HT-photodimer的形成。另一方面，二价阴离子SO 4 2–指示4-PAH +在头对头（HH）流行，并导致HH-photodimer的形成。给出了这两种环丁烷衍生物的阴离子控制的立体选择性合成的详细信息。有趣的是，两种环丁烷化合物在酸催化的溶液中都会从rctt形式异构化为rctc形式。