Pyridin-N-p-tolylimid | 36048-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pyridin-N-p-tolylimid
• 英文别名: N-(1-pyridinio)-p-toluamidate；1-(4-methyl-benzoylamino)-pyridinium betaine；(4-methyl-benzoyl)-pyridinium-1-yl-aminide；(1Z)-4-methyl-N-pyridin-1-ium-1-ylbenzenecarboximidate
• CAS: 36048-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PMMUGODUDWWSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridin-N-p-tolylimid 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  胶束催化：可见光介导的咪唑并[1,2-a]吡啶C-H与N-氨基吡啶盐在水中的表面活性剂加速胺化

  摘要：

  报道了在水中表面活性剂的辅助下咪唑并[1,2- a ]吡啶与N-氨基吡啶鎓盐胺化的光促进无金属方案，具有温和和环境友好的条件，以及良好的官能团耐受性. 具有带负电荷的极性表面和由十二烷基硫酸钠形成的疏水核的胶束是可见光介导的阳离子吡啶盐和咪唑并[1,2- a ]吡啶在水相中发生自由基反应的理想介质。带正电荷的N-氨基吡啶鎓与带负电荷的胶束表面之间的静电相互作用在该方法中具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100489
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基吡啶碘 、 对甲基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Pyridin-N-p-tolylimid
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡啶鎓叶立德的可见光促进自由基环化和 N-N 键断裂中继以获得 2,3-双官能化吲哚

  摘要：

  本文报道了一种用于吲哚连位氨基吡啶化的光催化平台。精确的双官能化反应经历了一个串联过程，涉及自由基介导的 1,3-偶极环加成反应，该反应由N-氨基吡啶鎓叶立德的单电子氧化、NN键的断裂以及二氢吲哚环的氧化产生。在温和和无金属条件下，亲电子吡啶基和亲核氨基可以同时安装到各种吲哚中。此外，该协议显示出高水平的步骤和原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200248

文献信息

• <i>N</i>-Aminopyridinium Ylide-Directed, Copper-Promoted Chalcogenation of Arene C–H Bonds
  作者：Hanh Nguyen、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01757

  日期：2020.10.16

  N-Aminopyridinium ylide-directing group is employed for copper-promoted chalcogenation of sp2 C–H bonds with aryl and alkyl disulfides as well as diphenyl diselenide. Reactions proceed in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent at elevated temperatures and are promoted by copper(II) acetate.

  N-氨基吡啶鎓叶立德导向基团用于铜促进 sp 2 C-H 键与芳基和烷基二硫化物以及二苯基二硒化物的硫属化反应。反应在六氟异丙醇 (HFIP) 溶剂中在升高的温度下进行，并由乙酸铜 (II) 促进。
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• Reaction of Diphenylcyclopropenethione with Pyridinium Imines
  作者：J. W. Lown、K. Matsumoto

  DOI：10.1139/v72-090

  日期：1972.2.15

  Reaction of diphenylcyclopropenethione with a variety of N-substituted pyridinium imines in refluxing benzene gives 2,4,5-trisubstituted-6H-1,3-oxazin-6-thiones in good to excellent yields. The structure of 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-thione prepared in this manner was proven by oxidation and by hydrolysis to the known 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one. In the preparation of 4,5-diphenyl-2-ethoxy-6H-1

  二苯基环丙烯硫酮与多种 N-取代的吡啶亚胺在回流苯中反应，以良好至极好的收率得到 2,4,5-三取代-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮。以这种方式制备的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的结构通过氧化和水解为已知的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-一。在4,5-二苯基-2-乙氧基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的制备中，将亚胺中的杂芳基由吡啶变为3-甲基吡啶再变为3,5-二甲基吡啶对收率影响不大（约 60%）。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Diamidation and Diamidation/Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides with Dioxazolones
  作者：Xiang Li、Qing Zhao、Yang Shen、Ran Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03042

  日期：2022.3.4

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed C–H diamidation and diamidation/intramolecular cyclization of N-iminopyridinium ylides with dioxazolones has been developed, providing diamidated products and benzoxazinone products in good to excellent yields. Notably, the tunable selectivity of this reaction can be controlled by simply switching the solvent and the temperature. This reaction features operational

  已开发出高效的 Rh(III) 催化的 C-H 二酰胺化和二酰胺化/分子内环化N-亚氨基吡啶鎓叶立德与二恶唑酮，以良好至优异的产率提供二酰胺化产物和苯并恶嗪酮产物。值得注意的是，该反应的可调选择性可以通过简单地切换溶剂和温度来控制。该反应具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好的特点。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。