2-phenyl-2(4-trifluoromethylphenyl)-1-nitroethane | 117635-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2(4-trifluoromethylphenyl)-1-nitroethane
• 英文别名: 1-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 117635-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: JVVXISYOPQFTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-phenyl-2(4-trifluoromethylphenyl)-1-nitroethane 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 1-(2,2-dimethoxy-1-phenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Diaryl-2,2-dimethoxyethanes

  摘要：

  介绍了格氏试剂与 ß-硝基苯乙烯的 1,4-加成反应，从而得到 1,1-二芳基-2-硝基乙烷，随后通过改进的奈夫反应将其转化为 1,1-二芳基-2,2-二甲氧基乙烷（二芳基乙醛二甲基缩醛）。 简要探讨了该反应的范围，并以一个实例进行了大规模演示。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27580
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrovinyl)-4-trifluoromethylbenzene 、 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-phenyl-2(4-trifluoromethylphenyl)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  使用四有机锌酸锂促进共轭对硝基烯烃的加成：合成策略和结构见解。

  摘要：

  我们报道了四有机锌酸锂（R 4 ZnLi 2）向硝基烯烃的首次过渡金属催化剂和无配体共轭加成。显示出增强的亲核性，结合独特的化学选择性和官能团耐受性，均相脂肪族和芳香族R 4 ZnLi 2在温和的条件下（0°C）和短的反应时间（30分钟）可以高达98％的产率获得有价值的硝基烷。当使用β-硝基丙烯酸酯和β-硝基烯酮时，这尤其显着，尽管存在其他亲电子基团，但在C = C上选择性地加成1,4是优选的。结构和光谱学研究证实了溶液中四有机锌酸盐物种的形成，其性质一直是一个长期争论不休的问题，并允许揭示供体添加剂在这些试剂的聚集和结构中所起的关键作用。因此，在螯合N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和（R，R）-N，N，N'，N'-四甲基-1,2-二氨基环己烷（TMCDA）有助于形成接触离子对的锌酸盐，大环路易斯供体12-crown-4触发Et 4 ZnLi 2立即分解为等摩尔量的溶剂分离的Et

  DOI：

  10.1002/chem.202001294

文献信息

• Deoxycholic Acid-Derived Biaryl Phosphites as Versatile and Enantioselective Ligands in the Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes
  作者：Varsha R. Jumde、Anna Iuliano

  DOI：10.1002/adsc.201300619

  日期：2013.11.25

  AbstractA highly enantioselective conjugate addition of arylboronic acids to cyclic as well as acyclic aromatic and aliphatic nitroalkenes is presented. The rhodium complexes obtained from deoxycholic acid‐derived binaphthyl and flexible biphenyl phosphites showed good activity as well as very high enantioselectivity (ee up to 99%) in the conjugated addition even in the presence of challenging substrates such as 1‐nitrocyclohexene or aliphatic acyclic nitroalkenes.magnified image