4-(6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine | 106131-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine
• CAS: 106131-66-2
• 化学式: C₆H₈ClN₅O
• 分子量: 201.615
• InChiKey: HXAYBDZWFLRHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  399.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(6-(2-chloro-6-(ethylthio)-5-fluoropyrimidin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-四嗪串联反应一步生成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪

  摘要：

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01601
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二氯均四嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到4-(6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  轻度铃木交叉偶联反应制备不对称的1,2,4,5-四嗪

  摘要：

  N-烷基取代的氯四嗪在铃木条件下与各种硼酸在室温下以高收率偶联，从而提供了一条温和而直接的合成路线，可形成各种不对称的1,2,4,5-四嗪，一种罕见的杂芳烃。该化学方法不仅扩大了四嗪交叉偶联反应的已知底物范围，而且还允许合成具有改善的DMPK特性的新型，含四嗪的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02868

文献信息

• Triphenylamine/tetrazine based π-conjugated systems as molecular donors for organic solar cells
  作者：Cassandre Quinton、Valérie Alain-Rizzo、Cécile Dumas-Verdes、Gilles Clavier、Laurence Vignau、Pierre Audebert

  DOI：10.1039/c5nj02097b

  日期：——

  Conjugated systems built by connecting one electron-donor triphenylamine to an electron-withdrawing tetrazine have been prepared using various linkers.

  使用不同的连接剂，将一个电子给体三苯胺连接到一个电子受体四唑，构建了共轭系统。
• New unsymmetrical alkyl-s-tetrazines: original syntheses, fluorescence and electrochemical behaviour
  作者：Qing Zhou、Pierre Audebert、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Jie Tang

  DOI：10.1039/c3ra46893c

  日期：——

  Despite previous report of failure of this reaction, a series of new monoalkyltetrazines and a dialkyltetrazine have been prepared by nucleophilic aromatic substitution, albeit sometimes in moderate yields. In addition to the original synthetic procedure, the fluorescence and electrochemical behaviour of these new compounds have been reported.

  尽管之前有报道称该反应失败，但仍然通过亲核芳族取代制备了一系列新的单烷基四嗪和二烷基四嗪，尽管有时产率适中。除了最初的合成程序外，这些新化合物的荧光和电化学行为也已被报道。
• Selective Nucleophilic Substitutions on Tetrazines
  作者：András Kotschy、Zoltán Novák、Beatrix Bostai、Márton Csékei、Krisztián Lörincz

  DOI：10.3987/com-03-9875

  日期：——
• First Cross-Coupling Reactions on Tetrazines
  作者：Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1021/ol035312w

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A series of substituted chlorotetrazines were reacted with different terminal alkynes under Sonogashira or Negishi coupling conditions to furnish alkynyl-tetrazines in good to moderate yield. The electron-donating properties of the substituent on the tetrazine core were found to have a significant influence on the success of the reaction. These results constitute the first cross-coupling reactions on tetrazines.