(S)-(1-(3-fluorophenyl)-3-oxopropyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 376348-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-(3-fluorophenyl)-3-oxopropyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(3-fluorophenyl)-3-oxopropylcarbamate；N-Boc-(S)-3-amino-3-(3-fluorophenyl)-propionaldehyde；tert-butyl N-[(1S)-1-(3-fluorophenyl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 376348-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₃
• 分子量: 267.3
• InChiKey: FYFPSHBCRNMKES-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-(3-fluorophenyl)-3-oxopropyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 {5-[(S)-3-Amino-3-(3-fluorophenyl)-propyl]hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl}-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  CCR5受体拮抗剂RO5114436的实用不对称合成

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（1）的方法，该衍生物是一类新型的强效CCR5受体拮抗剂的代表。通过使用（R）-MeOBIPHEP作为配体，通过钌催化的不对称还原胺化作用引入1的苄胺立体异构中心。通过Parikh-Doering氧化制备的醛4在还原胺化反应中无需进行后处理，不仅简化了工艺，而且克服了4的不稳定性。通过[3 + 2]环加成获得3，7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷核心。

  DOI：

  10.1021/op100020z
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluorophenyl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(1-(3-fluorophenyl)-3-oxopropyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1和R2如上文所定义。本发明的化合物是趋化因子CCR5受体的调节剂，特别是拮抗剂。CCR5受体的调节剂可能在治疗各种炎症性疾病和疾病状态以及治疗HIV和遗传相关逆转录病毒感染方面有用。

  公开号：

  US20050131011A1

文献信息

• Tropane derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040014742A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined hereinabove. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors. Modulators of the CCR5 receptor may be useful in the treatment of various inflammatory diseases and conditions, and in the treatment of infection by HIV and genetically related retroviruses.

  本发明提供了式(I)中的化合物，其中X、Y、R1、R2和R3如上文所定义。本发明的化合物是化学趋化因子CCR5受体的调节剂，特别是拮抗剂。CCR5受体的调节剂可能在治疗各种炎症性疾病和症状以及治疗HIV和遗传相关逆转录病毒感染方面有用。
• [EN] N-4-PIPERIDINYL COMPOUNDS AS CCR5 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES DE N-4-PIPERIDINYLE MODULATEURS DU CCR5
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004018425A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a compound of formula (I):[Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy.] wherein R1, R2, R3, R3a, R4, R4a, R5, and R6 are as defined; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof; compositions containing these compounds, processes for preparing them and their use as modulators of chemokine activity (especially CCR5 activity).

  这项发明提供了一种化合物的公式(I)：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本。]其中R1、R2、R3、R3a、R4、R4a、R5和R6如所定义；或其药用可接受的盐或溶剂化合物；含有这些化合物的组合物，制备它们的方法以及它们作为趋化因子活性调节剂（尤其是CCR5活性）的用途。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE SUBSTITUTED TROPANE DERIVATIVES WITH CCR5 RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF HIV AND INFLAMMATION<br/>[FR] DERIVES DE TROPANE A SUBSTITUTION IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS CCR5 POUR LE TRAITEMENT DU VIH ET DE L'INFLAMMATION
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005033107A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are as defined hereinabove. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors. Modulators of the CCR5 receptor may be useful in the treatment of various inflammatory diseases and conditions, and in the treatment of infection by HIV and genetically related retroviruses.

  本发明提供了式（I）中R1和R2如上所定义的化合物。本发明的化合物是化学因子CCR5受体的调节剂，特别是拮抗剂。CCR5受体的调节剂可能在治疗各种炎症性疾病和状况以及治疗HIV和遗传相关逆转录病毒感染方面有用。
• Chemical compounds
  申请人：Stupple Anthony Paul

  公开号：US20050131011A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined hereinabove. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors. Modulators of the CCR5 receptor may be useful in the treatment of various inflammatory diseases and conditions, and in the treatment of infection by HIV and genetically related retroviruses.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1和R2如上文所定义。本发明的化合物是趋化因子CCR5受体的调节剂，特别是拮抗剂。CCR5受体的调节剂可能在治疗各种炎症性疾病和疾病状态以及治疗HIV和遗传相关逆转录病毒感染方面有用。
• Modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020193407A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of Formula I: 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, and X are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  本发明涉及公式I:1的化合物（其中R1，R2，R3，R4，Q和X的定义如下）。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选择与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。