2α-Brom-5α-methyl-cholestanon-(3) | 2102-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Brom-5α-methyl-cholestanon-(3)
• 英文别名: (2alpha,5alpha)-2-Bromo-5-methylcholestan-3-one；(2R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-bromo-5,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2102-31-0
• 化学式: C₂₈H₄₇BrO
• 分子量: 479.585
• InChiKey: VJESLMVYXPLTHU-MVJJLJOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Brom-5α-methyl-cholestanon-(3) 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-Methyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Jacquesy,J.-C.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1866 - 1874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-5α-cholestan-3-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2α-Brom-5α-methyl-cholestanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  Jacquesy,J.-C.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1866 - 1874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stéréochimie-LVII
  作者：Alain Calvet、Marcel Jozefowicz、Jacques Levisalles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97635-5

  日期：——

  Absolute rates of bromination were measured for two series of derivatives of steroidal ketones 3, enol acetates 1 and enol methyl ether 2. Axial substituents exhibited a large effect on rates, which increased by 15,000 fold on going from (X=CH3; Y=CN) to (X=Y=H). From the bromide ion effect it was concluded that the first step (formation of an intermediate bromonium ion) was reversible and that the

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。
• Jacquesy,J.-C.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1866 - 1874
  作者：Jacquesy,J.-C.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——