ethyl (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetate | 121278-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl (2E)-(2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)acetate
• CAS: 121278-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZUPWDLFUXLMICR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-(3,4-dihydro-4H-1-benzopyran-4-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三取代的烯丙基和均烯丙基醇的三氟甲基化

  摘要：

  已经开发了使用Togni试剂对三取代的烯丙基和均烯丙基醇进行有效的铜催化三氟甲基化反应。这种策略，伴随着双键迁移，通过使用现成的三取代的环状/无环醇作为底物，导致了各种支链CF 3-取代的醇。此外，对于禁止β-H消除的醇，含CF 3的氧杂环丁烷是唯一的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201406627
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-二烯与 CO2 的不对称二羧化反应

  摘要：

  二羧酸及其衍生物是有机合成、生物化学和聚合物工业的重要组成部分。尽管CO 2催化二羧化代表了一种直接且可持续的二羧酸途径，但它仍然具有高度挑战性，并且仅限于生成非手性或外消旋二羧酸。迄今为止，尚未报道用CO 2催化不对称二羧化反应生成手性二羧酸。在此，我们首次报道了通过 Cu 催化 1,3-二烯与 CO 2发生不对称二羧化反应。该策略提供了一种高效且环境友好的途径来制备具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性的手性二羧酸。铜自中继催化，即铜催化 1,3-二烯硼羧化生成羧化烯丙基硼酸酯中间体，随后 C-B 键羧化生成二羧酸酯，是这种双羧化成功的关键。此外，该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于产物衍生化以及手性液晶聚酯和类药物支架的容易合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14146

文献信息

• Carbene-catalyzed desymmetrization of 1,3-diols: access to optically enriched tertiary alkyl chlorides
  作者：Bao-Sheng Li、Yuhuang Wang、Rupert S. J. Proctor、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c6cc03345h

  日期：——

  Carbene-catalyzed desymmetrization of diols provides a quick access to optically enriched tertiary alkyl chlorides.

  二醇的碳催化脱对称可快速获得光学富集的叔烷基氯。
• Facile access to chiral 4-substituted chromanes through Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Lin Tao、Qingyang Zhao、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.01.001

  日期：2020.7

  Rh/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of a series of (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetates was successfully developed to prepare various chiral 4-substituted chromanes with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 98% ee). Moreover, the gram-scale hydrogenation could be performed well in the presence of 0.02 mol% catalyst loading (TON = 5000), the hydrogenation product was easily

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉGULATEURS DE CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018050477A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to relates to novel strigolactone derivatives of formula (I), to processes for preparing these derivatives including intermediate compounds, to seeds comprising these derivatives, to plant growth regulator or seed germination promoting compositions comprising these derivatives and to methods of using these derivatives in controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式(I)的新型异激素衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，包括中间化合物，包含这些衍生物的种子，包含这些衍生物的植物生长调节剂或种子促发剂组合物，以及使用这些衍生物控制植物生长和/或促进种子发芽的方法。