2-(2-Methylaminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol | 59338-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-Methylaminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol
• 英文别名: 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-aniline；2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-methylaniline
• CAS: 59338-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: ZPMOJTXCFFQYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-Methylaminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到6-methyl-3,5-dihydro-2H-imidazo[1,2-c]quinazoline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的合成作为潜在的麻醉拮抗剂

  摘要：

  据报道，合成了一系列2,3,5,6-四氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的N 6-烷基衍生物作为潜在的麻醉拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170131
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-(2-Methylaminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的合成作为潜在的麻醉拮抗剂

  摘要：

  据报道，合成了一系列2,3,5,6-四氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的N 6-烷基衍生物作为潜在的麻醉拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170131

文献信息

• Neue polyazaheterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0046446A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue polyazaheterocyciische Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte, niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls substituiertes, direkt oder über Niederalkylen oder Niederalkenylen gebundenes Aryl oder Heteroaryl mit höchstens zwei Ringen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und A gegebenenfalls verzweigtes Niederalkylen oder Niederalkenylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen bedeuten und Z1, Z2, Z3 und Z4 Glieder des unsubstituierten oder substituierten Ringes B sind und gegebenenfalls entsprechend substituierte Reste -CH= bedeuten, eines jedoch auch den Rest -N= bedeuten kann, wobei R, und R2 nicht beide Methyl oder beide Aethyl bedeuten, wenn R3 Wasserstoff und A Aethenylen bedeutet und zugleich der Ring B unsubstituiert ist, und ihre Säureadditionssalze. Die Verbindungen der allgemeinen Formel besitzen diuretische und antihypertensive Wirksamkeit, die bei solchen Verbindungen besonders ausgeprägt ist, in deren Rest A sich 3 oder 4 Kohlenstoffatome in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen befinden. Verbindungen der allgemeinen Formel I, in deren Rest A sich 2 Kohlenstoffatome in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen befinden, sind insbesondere antidiabetisch wirksam.

  本发明涉及通式如下的新型聚氮杂环化合物 其中 R 和 R2 相互独立地是任选取代的低级脂族烃基、任选取代的芳基或最多具有两个环的杂芳基，它们直接或通过低级亚烷基或低级烯基键合，R3 是氢或低级烷基，A 是任选支链的低级亚烷基或低级烯基，在相邻的氮原子之间有 2 至 4 个碳原子的直接链，Z1、Z2、Z3 和 Z4 是未取代或取代的环 B 的成员，可选择表示相应的取代基 -CH＝，但也可以表示基 -N＝，其中 R 和 R2 不同时是甲基或同时是乙基，当 R3 表示氢和 A 表示乙烯基时，同时环 B 是未取代的，以及它们的酸加成盐。通式中的化合物具有利尿和降压活性，其中残基 A 中相邻氮原子间的直接链上有 3 或 4 个碳原子的化合物的利尿和降压活性尤为明显。通式 I 的化合物，其残基 A 中相邻氮原子间的直接链上有 2 个碳原子，特别具有抗糖尿病活性。
• ANTONINI I.; CRISTALLI G.; FRANCHETTI P.; GRIFANTINI M.; MARTELLI S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 155-157
  作者：ANTONINI I.、 CRISTALLI G.、 FRANCHETTI P.、 GRIFANTINI M.、 MARTELLI S.

  DOI：——

  日期：——
• LEGRAND L.; LOZASH N., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 9-10, PART. 2, 2118-2120,
  作者：LEGRAND L.、 LOZASH N.

  DOI：——

  日期：——