2,3-dihydro-1H-dibenzothiophen-4-one oxime | 1206488-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-dibenzothiophen-4-one oxime
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrodibenzothiophen-4-one oxime；N-(2,3-dihydro-1H-dibenzothiophen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1206488-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: DCHBESSJCXAUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-dibenzothiophen-4-one oxime 在 18-冠醚-6 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-Difluoro-19-(trifluoromethyl)-6,32-dithia-3-aza-1-azonia-2-boranuidanonacyclo[18.14.0.03,18.04,16.05,13.07,12.022,34.025,33.026,31]tetratriaconta-1(34),4(16),5(13),7,9,11,17,19,21,25(33),26,28,30-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물, 적어도 하나의 신규한 화합물을 포함하는 광전자 소자 및 광전자 소자에서의 신규한 화합물의 용도

  摘要：

  这项发明涉及化学式Ia或化学式Ib的化合物，以及包含至少其中一种化合物的光电子元件和在光电子元件中使用该化合物的用途。 [化学式Ia] [化学式Ib]

  公开号：

  KR20220160572A
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclobutanol 在 potassium dithionate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-1H-dibenzothiophen-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물, 적어도 하나의 신규한 화합물을 포함하는 광전자 소자 및 광전자 소자에서의 신규한 화합물의 용도

  摘要：

  这项发明涉及化学式Ia或化学式Ib的化合物，以及包含至少其中一种化合物的光电子元件和在光电子元件中使用该化合物的用途。 [化学式Ia] [化学式Ib]

  公开号：

  KR20220160572A

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring by Reductive Ring Expansion Using Diisobutylaluminum Hydride and Studies on the Reaction Mechanism
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kenji Sugimoto、Seiji Mori、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jo902177p

  日期：2010.2.5

  including indoline, 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[b]azocine, 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepine, 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[3,2-b]indole, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[2,3-b]azepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[3,2-b]azepine, 5,6-dihydrophenanthridine, and 5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b, f]azocine. The reaction mechanism leading to the rearrangement was

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标