(+/-)-6-(m-fluorophenyl)pyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7(6H)-one | 252010-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (+/-)-6-(m-fluorophenyl)pyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7(6H)-one
• 英文别名: 6-(3-Fluorophenyl)pyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-one
• CAS: 252010-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₂FNO₂
• 分子量: 293.297
• InChiKey: NZRZOVXAHQISCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 (+/-)-6-(m-fluorophenyl)pyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7(6H)-one 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 PBO 354
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并氮杂庚酮衍生物作为非核苷HIV-1 RT抑制剂：进一步的结构活性关系研究和鉴定具有抗病毒活性的更有效的广谱HIV-1 RT抑制剂。

  摘要：

  吡咯并苯并恶唑酮（PBO）衍生物代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRT），其原型为（+/-）-6-乙基-6-苯基吡咯烷酮[2] ，1-d] [1,5]苯并x庚因-7（6H）-一（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了6的新型衍生物和类似物的合成和生物学评估，这些衍生物和类似物的特征是在C-6处有间位取代的苯基或2-噻吩基环，并有吡啶体系代替了苯环生成吡咯并吡咯并恶唑酮（PPO）。与前导6和奈韦拉平相比，几种合成的化合物（PBO 13a-d和PPO 13i-k）对野生型RT和含有单个氨基酸取代L100I，K103N，V106A， Y181I和Y188L。进一步评估了最有效的抑制剂对淋巴细胞和单核巨噬细胞的体外抗病毒活性，对一系列细胞系的细胞毒性以及与AZT的潜在协同抗病毒活性。在13b，13c和13i上进行的药代动力学研究表明，这些化合物在大脑

  DOI：

  10.1021/jm990150o
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苯醇 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-6-(m-fluorophenyl)pyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并氮杂庚酮衍生物作为非核苷HIV-1 RT抑制剂：进一步的结构活性关系研究和鉴定具有抗病毒活性的更有效的广谱HIV-1 RT抑制剂。

  摘要：

  吡咯并苯并恶唑酮（PBO）衍生物代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRT），其原型为（+/-）-6-乙基-6-苯基吡咯烷酮[2] ，1-d] [1,5]苯并x庚因-7（6H）-一（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了6的新型衍生物和类似物的合成和生物学评估，这些衍生物和类似物的特征是在C-6处有间位取代的苯基或2-噻吩基环，并有吡啶体系代替了苯环生成吡咯并吡咯并恶唑酮（PPO）。与前导6和奈韦拉平相比，几种合成的化合物（PBO 13a-d和PPO 13i-k）对野生型RT和含有单个氨基酸取代L100I，K103N，V106A， Y181I和Y188L。进一步评估了最有效的抑制剂对淋巴细胞和单核巨噬细胞的体外抗病毒活性，对一系列细胞系的细胞毒性以及与AZT的潜在协同抗病毒活性。在13b，13c和13i上进行的药代动力学研究表明，这些化合物在大脑

  DOI：

  10.1021/jm990150o