3′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl | 261526-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl
• 英文别名: 3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol；3'-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl；3-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl；isoamoenylin；Phenol, 3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-
• CAS: 261526-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: OJQFSTXJOAJCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 3-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自兰花 Dendrobium amoonum 的联苄基衍生物

  摘要：

  摘要 重新研究兰花 Dendrobium amoonum 得到了两种新的联苄基衍生物 amoenylin 和 isoamoenylin，以及它们已知的结构类似物，3,4'-二羟基-5-甲氧基联苄基和 4,4'-二羟基-3,3',5-三甲氧基联苄基（ moscatilin)，除了早先从这种兰花中报道的倍半萜类化合物、amotin、amoenin 和 flaccidin。amoenylin和isoamoenylin的结构分别确定为4-羟基-3,4',5-三甲氧基联苄基和3'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苄基，主要来自光谱证据。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00370-2
• 作为产物：
  描述：

  [(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphoric acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Isoamoenylin, a Metabolite ofDendrobium amoenum

  摘要：

  Isoamoenylin（6），一种来自石斛（Dendrobium amoenum）的二苯乙烯类化合物，通过四步反应从3,4,5-三甲氧基苯甲醛（1）合成，总产率为60%。合成产物6的光谱数据与天然产物高度一致。Isoamoenylin表现出中等抗氧化活性和较弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2236

文献信息

• Naturally occurring Batatasins and their derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Wei-ping Hu、Guo-dong Cao、Jin-hua Zhu、Jia-zhong Li、Xiu-hua Liu

  DOI：10.1039/c5ra15328j

  日期：——

  Naturally occurred Batatasins and derivatives displayed remarkable inhibitory effects against α-glucosidase, which provide promising chemical scaffolds for antidiabetic drug development.

  自然产生的薯蓣素及其衍生物对α-葡萄糖苷酶显示出显著的抑制作用，为抗糖尿病药物开发提供了有希望的化学支架。
• US5569786A
  申请人：——

  公开号：US5569786A

  公开（公告）日：1996-10-29
• Synthesis and Biological Activity of Isoamoenylin, a Metabolite of<i>Dendrobium amoenum</i>
  作者：Somepalli VENKATESWARLU、Mudunuri S. S. RAJU、Gottumukkala V. SUBBARAJU

  DOI：10.1271/bbb.66.2236

  日期：2002.1

  Isoamoenylin (6), a dihydrostilbene from Dendrobium amoenum, was synthesised from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (1) in four steps with an overall yield of 60%. The spectral data for synthetic 6 are in good agreement with those of the natural product. Isoamoenylin showed moderate antioxidative and weak antibacterial activities.

  Isoamoenylin（6），一种来自石斛（Dendrobium amoenum）的二苯乙烯类化合物，通过四步反应从3,4,5-三甲氧基苯甲醛（1）合成，总产率为60%。合成产物6的光谱数据与天然产物高度一致。Isoamoenylin表现出中等抗氧化活性和较弱的抗菌活性。
• Bibenzyl derivatives from the orchid Dendrobium amoenum
  作者：P.L Majumder、S. Guha、S. Sen

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00370-2

  日期：1999.12

  Abstract Reinvestigation of the orchid Dendrobium amoenum afforded two new bibenzyl derivatives, amoenylin and isoamoenylin, and their known structural analogues, 3,4′-dihydroxy-5-methoxybibenzyl and 4,4′-dihydroxy-3,3′,5-trimethoxybibenzyl (moscatilin), besides the sesquiterpenoids, amotin, amoenin and flaccidin reported earlier from this orchid. The structures of amoenylin and isoamoenylin were established

  摘要 重新研究兰花 Dendrobium amoonum 得到了两种新的联苄基衍生物 amoenylin 和 isoamoenylin，以及它们已知的结构类似物，3,4'-二羟基-5-甲氧基联苄基和 4,4'-二羟基-3,3',5-三甲氧基联苄基（ moscatilin)，除了早先从这种兰花中报道的倍半萜类化合物、amotin、amoenin 和 flaccidin。amoenylin和isoamoenylin的结构分别确定为4-羟基-3,4',5-三甲氧基联苄基和3'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苄基，主要来自光谱证据。