ethyl 2-trifluoromethyl-5-acetoxymethylfuran-3-carboxylate | 91324-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-trifluoromethyl-5-acetoxymethylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[(acetyloxy)methyl]-2-(trifluoromethyl)-3-furancarboxylate；ethyl 5-(acetyloxymethyl)-2-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 91324-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₅
• 分子量: 280.201
• InChiKey: WEDUDOJPJPDVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-trifluoromethyl-5-acetoxymethylfuran-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 氨 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)-3-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Wittig Reaction of Formylated (Trifluoromethylfuryl)methanephosphonates

  摘要：

  Methods of synthesis of 4-functionalyzed (5-trifluoromethylfur-2-yl)methanephosphonates and (5-methyl-2-trifluoromethylfur-3-yl)methanephosphonate are developed. Their formylation with ethyl formate in the presence of sodium foil is studied. Spectral characteristics of tautomers of obtained derivatives of phosphonoacetic aldehyde are evaluated. It is shown that interaction of obtained formyl derivatives with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane regardless of the structure of the furan fragment leads to 4-furylsubstituted alkyl 4-(diethoxyphosphoryl)but-3-enoate, the abnormal product of Wittig reaction.

  DOI：

  10.1134/s1070363218020093
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-5-bromomethyl-3-ethoxycarbonylfuran 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LYALIN, V. V.;GRIGORASH, R. V.;ALEKSEEVA, L. A.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 4, 846-849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lyalin, V.V.; Grigorash, R.V.; Alekseeva, L.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 769 - 772
  作者：Lyalin, V.V.、Grigorash, R.V.、Alekseeva, L.A.、Yagupol'skii, L.M.

  DOI：——

  日期：——