2-trifluoromethyl-5-bromomethyl-3-ethoxycarbonylfuran | 17515-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-5-bromomethyl-3-ethoxycarbonylfuran
• 英文别名: 5-bromomethyl-2-trifluoromethyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-trifluoromethyl-5-bromomethyl-3-furancarboxylate；Ethyl 5-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 17515-76-3
• 化学式: C₉H₈BrF₃O₃
• 分子量: 301.06
• InChiKey: BQWRJPDQNGGFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-5-bromomethyl-3-ethoxycarbonylfuran 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)-3-furoylchloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Wittig Reaction of Formylated (Trifluoromethylfuryl)methanephosphonates

  摘要：

  Methods of synthesis of 4-functionalyzed (5-trifluoromethylfur-2-yl)methanephosphonates and (5-methyl-2-trifluoromethylfur-3-yl)methanephosphonate are developed. Their formylation with ethyl formate in the presence of sodium foil is studied. Spectral characteristics of tautomers of obtained derivatives of phosphonoacetic aldehyde are evaluated. It is shown that interaction of obtained formyl derivatives with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane regardless of the structure of the furan fragment leads to 4-furylsubstituted alkyl 4-(diethoxyphosphoryl)but-3-enoate, the abnormal product of Wittig reaction.

  DOI：

  10.1134/s1070363218020093
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(三氟甲基)呋喃-3-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-trifluoromethyl-5-bromomethyl-3-ethoxycarbonylfuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE

  摘要：

  公式（I）的二苯基化合物是治疗与血清素相关疾病中有用的血清素调节剂。

  公开号：

  WO2010059393A1

文献信息

• Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US08263606B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环-氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病状，如疼痛。
• SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100137299A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，例如疼痛。
• SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Carruthers Nicholas I.

  公开号：US20110207714A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The biphenyic compounds of formula (I) are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  公式（I）的二苯基化合物是用于治疗血清素介导疾病的血清素调节剂。
• SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20120295897A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环氧吲哚化合物，包括立体异构体、对映体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，例如疼痛。
• SEROTONIN RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140038943A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Certain biphenyic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些二苯基化合物是有效的血清素调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。