trans-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylpiperidine-3-carboxamide | 828300-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylpiperidine-3-carboxamide
• 英文别名: rel-1,1-Dimethylethyl (2R,3S)-3-(aminocarbonyl)-2-methyl-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl (2R,3S)-3-carbamoyl-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 828300-52-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FCSOPYYNLGSZME-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylpiperidine-3-carboxamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到trans-N-tert-butoxycarbonyl-3-cyano-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  立体化学取代基效应：氰基，酰胺和羧酸酯基团的研究

  摘要：

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2 nipecotate d'ethyle 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylpiperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  立体化学取代基效应：氰基，酰胺和羧酸酯基团的研究

  摘要：

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.039