2-(2,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-3-(5-methyl-2-furyl)naphthalene | 869964-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-3-(5-methyl-2-furyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylnaphthalen-2-yl)-5-methylfuran
• CAS: 869964-61-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: SPIPIEBYKDCVJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-3-(5-methyl-2-furyl)naphthalene 在 trityl tetrafluoroborate 、 2,5-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 作用下， 以 xylene 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以13%的产率得到(E)-4-(9-tetracyclo[8.8.0.02,8.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16-nonaenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Tropylium离子介导的呋喃开环反应和萘[1,2- a ] azulene衍生物的X射线研究新颖合成苯并丙酮类似物萘[ a ] azulenes。

  摘要：

  由2-（5-）合成萘[1,2- a ] azulene（8），萘[2,1- a ] azulene（13）和萘[2,3- a ] azulene（18）的苯丙酮丙酮类似物。甲基-2-呋喃基）-1-对苯二甲酰基（7），1-（5-甲基-2-呋喃基）-2-对苯二甲酰基萘（12）和2-（5-甲基-2-呋喃基）-3-对苯二甲酰基萘（17）。合成方法基于对呋喃离子的分子内亲电攻击而引起的呋喃开环反应。萘[1,2- a ] az杂烯衍生物的单晶X射线研究（8）表明，其四环体系的平面度与苯并[ c ]菲（四螺旋）相似。在晶体中发现了一个中心对称相关的二聚体结构，就像羧酸分子一样，但通过C O···H-C氢键。还发现减少了七元环中的键长交替。

  DOI：

  10.1021/jo051409f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-3-(5-methyl-2-furyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内Tropylium离子介导的呋喃开环反应和萘[1,2- a ] azulene衍生物的X射线研究新颖合成苯并丙酮类似物萘[ a ] azulenes。

  摘要：

  由2-（5-）合成萘[1,2- a ] azulene（8），萘[2,1- a ] azulene（13）和萘[2,3- a ] azulene（18）的苯丙酮丙酮类似物。甲基-2-呋喃基）-1-对苯二甲酰基（7），1-（5-甲基-2-呋喃基）-2-对苯二甲酰基萘（12）和2-（5-甲基-2-呋喃基）-3-对苯二甲酰基萘（17）。合成方法基于对呋喃离子的分子内亲电攻击而引起的呋喃开环反应。萘[1,2- a ] az杂烯衍生物的单晶X射线研究（8）表明，其四环体系的平面度与苯并[ c ]菲（四螺旋）相似。在晶体中发现了一个中心对称相关的二聚体结构，就像羧酸分子一样，但通过C O···H-C氢键。还发现减少了七元环中的键长交替。

  DOI：

  10.1021/jo051409f