(S)-4-(3,3-diphenyloxiranyl)-benzonitrile | 727404-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4-(3,3-diphenyloxiranyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2S)-3,3-diphenyloxiran-2-yl]benzonitrile
• CAS: 727404-77-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: VNTCADIUWJODOT-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  438.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3,3-diphenyloxiranyl)-benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 1-(4-phenoxymethylbenzyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  尾巴配体：（R）-2-Piperidino-1,1,2-三苯乙醇的固定化类似物，具有完整的高催化活性和对映选择性

  摘要：

  合成了（R）-2-哌啶子基1,1,2-三苯乙醇的功能类似物，并通过远离活性区域的位置将其锚定在不同的聚合物载体上。这种导致我们称为尾部配体的策略可以在催化过程中实现最佳的过渡态几何构型。通过在线FTIR分析研究了所得异质配体的催化活性。在二乙基锌与大量醛的加成反应中测定了最佳聚合物，与其均相对应物相比，该聚合物基本保持了完整的高催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303125
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-diphenylvinyl)benzonitrile 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-(3,3-diphenyloxiranyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  尾巴配体：（R）-2-Piperidino-1,1,2-三苯乙醇的固定化类似物，具有完整的高催化活性和对映选择性

  摘要：

  合成了（R）-2-哌啶子基1,1,2-三苯乙醇的功能类似物，并通过远离活性区域的位置将其锚定在不同的聚合物载体上。这种导致我们称为尾部配体的策略可以在催化过程中实现最佳的过渡态几何构型。通过在线FTIR分析研究了所得异质配体的催化活性。在二乙基锌与大量醛的加成反应中测定了最佳聚合物，与其均相对应物相比，该聚合物基本保持了完整的高催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303125

文献信息

• Polystyrene-supported amino alcohol ligands for the heterogeneous asymmetric addition of phenyl zinc reagents to aldehydes
  作者：David Castellnou、Montserrat Fontes、Ciril Jimeno、Daniel Font、Lluís Solà、Xavier Verdaguer、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.112

  日期：2005.12

  A family of polystyrene-supported amino alcohols, characterized by a high catalytic activity in alkyl transfer from zinc to formyl groups has been successfully tested in the enantioselective addition of phenyl zinc reagents to aldehydes to afford chiral diarylmethanols. Enantioselectivities higher than 90% (mean ee 90.5%; eight examples) are recorded with aromatic aldehydes in what represents the first

  在苯基锌试剂对醛的对映选择性加成中，得到手性二芳基甲醇，已成功测试了一系列聚苯乙烯负载的氨基醇，其特征在于从锌到甲酰基的烷基转移具有很高的催化活性。在芳香醛中记录到高于90％的对映选择性（平均90.5％；八个实例），这是首次成功地使用非均质聚合试剂进行醛的苯酚对映控制。