4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine | 201025-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine
• 英文别名: 4,8-diaminodifurazano[3,4-b,e]pyrazine；DADFP；Bis[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b:3',4'-E]pyrazine-4,8-diamine；5,11-dioxa-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,9-tetraene-2,8-diamine
• CAS: 201025-28-7
• 化学式: C₄H₄N₈O₂
• mdl: MFCD00466773
• 分子量: 196.128
• InChiKey: KDCXPIULZJYWOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.83h， 以12%的产率得到4,8-dinitraminodifurazano[3,4-b,e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种热稳定且高能的金属有机骨架作为无铅主炸药的构造

  摘要：

  制备了两种高能化合物4,8-二氨基二呋喃并[3,4- b，e ]吡嗪（1）及其钾基高能金属-有机骨架（E-MOF）（2），并确定了它们的晶体结构通过单晶X射线衍射分析。化合物1与水分子共结晶，并显示出三维（3D）三明治状超分子结构，这在已知的高能有机化合物中很少见。化合物2具有带pcu拓扑的柱状分层结构。3D框架中具有sql拓扑的分层结构是由无机链{K 2 O}和硝胺基团构成的。晶体密度2最大为2.114 g cm –3。这种钾基E-MOF具有高的热稳定性，高的爆轰速度以及高的冲击和摩擦敏感性，使其成为潜在的高性能初级炸药。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00053
• 作为产物：
  描述：

  DFP 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种热稳定且高能的金属有机骨架作为无铅主炸药的构造

  摘要：

  制备了两种高能化合物4,8-二氨基二呋喃并[3,4- b，e ]吡嗪（1）及其钾基高能金属-有机骨架（E-MOF）（2），并确定了它们的晶体结构通过单晶X射线衍射分析。化合物1与水分子共结晶，并显示出三维（3D）三明治状超分子结构，这在已知的高能有机化合物中很少见。化合物2具有带pcu拓扑的柱状分层结构。3D框架中具有sql拓扑的分层结构是由无机链{K 2 O}和硝胺基团构成的。晶体密度2最大为2.114 g cm –3。这种钾基E-MOF具有高的热稳定性，高的爆轰速度以及高的冲击和摩擦敏感性，使其成为潜在的高性能初级炸药。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00053

文献信息

• 二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐及其合成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN107501293A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐的合成方法，包括如下步骤：用胺化试剂NH2OSO3H对二呋咱并哌嗪胺化得到二氨基取代的DFP；经过硝硫混酸进行硝胺化反应得到硝胺中间体；鉴于硝胺中间体的高感度和不稳定性，不进行分离直接与各种有机碱反应得到各种二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐。本发明还提供了二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐的具体结构和性能。获得了几种全新的二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐，开拓了基于DFP的含能材料的范围。
• Synthesis and Structural Characterization of N-Amino Compounds
  作者：Ya-Nan Li、Ning Liu、Peng-Fei Su、Ying-Lei Wang、Zhong-Xue Ge、Hui Li、Bo-Zhou Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16529

  日期：——

  better oxygen balance than normally is found with their carbocyclic analogues, a higher percentage of their decomposition products will be N2. Pyrazole, triazole, tetrazole, tetrazine, furazan and furoxan derivatives are interesting high energy materials due to their highly positive heats of formation, high nitrogen content and good thermal stability deriving from their aromaticity. Recently, the combination

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1
• Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazine. 1. Synthesis and thermodynamic appraisal of 4,8-dihydrodifurazano[3,4-b,e]pyrazine and its derivatives
  作者：I. B. Starchenkov、V. G. Andrianov、A. F. Mishnev

  DOI：10.1007/bf02256764

  日期：1997.2
• Unusual oxidation of 4-amino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3’,4’-e]pyrazines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Igor L. Yudin

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001528

  日期：2002.1

  The oxidation of 4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine 1 with positive halogen reagents and related oxidants afforded a stable nitrogen-centered radical, bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine biradical 4; tetrazene 2 was a probable intermediate.
• Synthesis of 3-(3,5-dinitropyrazol-4-yl)-4-nitrofurazan and its salts
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Igor L. Yudin、Nadezhda V. Palysaeva、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1002/jhet.708

  日期：2012.3

  AbstractThe annulation reaction of vinamidinium salt containing nitrofurazanyl moiety at the β‐position gives access to the corresponding pyrazole. At nitration, two nitro groups were installed to the pyrazole ring. The synthesized 3‐(3,5‐dinitropyrazol‐4‐yl)‐4‐nitrofurazan13is strong NH acid and a new family energetic salts was prepared by direct neutralization with high nitrogen bases. Compound13crystallizes in the monoclinic space groupP21/c, and charaterized by high density of 1.979 g/cm3(at 100 K). J. Heterocyclic Chem., (2012).