1-hydroxy-4-prenylnaphthalene | 2960-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-4-prenylnaphthalene
• 英文别名: 4-<3-Methyl-buten-(2)-yl>-naphthol-(1)；4-(3-Methylbut-2-enyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 2960-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: UNJUNLKLPYGUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊二醇 、 1-hydroxy-4-prenylnaphthalene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以61%的产率得到3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-催化酚与二醇的分子间环化：直接获得 O-杂环

  摘要：

  描述了通过 Bi(OTf) 3催化的酚与二醇的分子间环化直接获得 O-杂环。通过使用不含任何添加剂的 Bi(OTf) 3催化剂实现了 C-O 和 C-C 键的催化脱水串联形成。苯酚与各种二醇的催化分子间环化继续以高达 91% 的产率产生相应的色烷和/或以高达 66% 的产率产生吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1770-7922
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl prenyl ether 在 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-hydroxy-4-prenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  有机铝促进的烯丙基苯基醚的重排

  摘要：

  发现烯丙基苯基醚的Claisen重排与异常庞大的，亲水性的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯氧酚）（试剂A）表现出在普通热和路易斯酸中无法观察到的异常行为。引起的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94559-3

文献信息

• Water‐Accelerated Claisen Rearrangements
  作者：Peter Wipf、Sonia Rodríguez

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

  日期：2002.6

  Allyl aryl ethers undergo accelerated Claisen and [1,3] rearrangements in the presence of a mixture of trialkylalanes and water or aluminoxanes. The ratio of ortho-, meta-, and para-Claisen products depends to a large extent on the presence of water and to a much lesser extent on the nature of the alane.

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。
• Dearomative <i>gem</i>-diprenylation of hydroxynaphthalenes by an engineered fungal prenyltransferase
  作者：Yuanyuan Xu、Dan Li、Wenxuan Wang、Kangping Xu、Guishan Tan、Jing Li、Shu-Ming Li、Xia Yu

  DOI：10.1039/d2ra04837j

  日期：——

  prenyltransferase CdpC3PT. Experimental evidence suggests a sequential electrophilic substitution mechanism. We also explained the alteration of catalytic properties on CdpC3PT after mutation on F253 by modeling. This study provides a valuable addition to the synthetic toolkit for compound prenylation and it also contributes to the mechanistic study of prenylating enzymes.

  异戊二烯化通常会改善天然产物的结构多样性和生物活性。与已发现的单环和三环芳族系统的偕二异戊​​二烯化酶促方法不同，双环羟基萘的偕二异戊​​二烯化酶促方法对科学来说是新的。在这里，我们报告了脱芳烃 C4宝石的酶促示例-通过真菌异戊二烯基转移酶 CdpC3PT 的 F253G 突变体对 α-羟基萘进行二异戊二烯化。实验证据表明顺序亲电取代机制。我们还通过建模解释了 F253 突变后 CdpC3PT 催化特性的改变。本研究为复合异戊烯化合成工具包提供了有价值的补充，也有助于异戊烯化酶的机理研究。
• Two naphthopyran derivatives from Faramea cyanea
  作者：F. Ferrari、G.Delle Monache、R.Alves de Lima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80719-0

  日期：1985.10
• MARUOKA, KEIJI;SATO, JUNKO;BANNO, HIROSHI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 377-380
  作者：MARUOKA, KEIJI、SATO, JUNKO、BANNO, HIROSHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——