(1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid methyl ester | 109216-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 109216-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: PIAFNWDKXUBYFW-CLLJXQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jeong, Kyu-Sung; Parris, Kevin; Ballester, Pablo, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 550 - 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  TRIMETHYL CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBOXYLATE 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1RS,5SR,7SR)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Molecular recognition with convergent functional groups. VI. Synthetic and structural studies with a model receptor for nucleic acid components

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a044

文献信息

• Fluorescent Sensors for Organophosphorus Nerve Agent Mimics
  作者：Trevor J. Dale、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja057449i

  日期：2006.4.1

  We present a small molecule sensor that provides an optical response to the presence of an organophosphorus (OP)-containing nerve agent mimic. The design contains three key features: a primary alcohol, a tertiary amine in close proximity to the alcohol, and a fluorescent group used as the optical readout. In the sensor's rest state, the lone pair of electrons of the basic amine quenches the fluorescence

  我们提出了一种小分子传感器，可对含有有机磷 (OP) 的神经毒剂模拟物的存在提供光学响应。该设计包含三个关键特征：伯醇、靠近醇的叔胺和用作光学读数的荧光基团。在传感器的静止状态下，碱性胺的孤对电子通过光诱导电子转移 (PET) 淬灭附近荧光团的荧光。暴露于 OP 神经毒剂模拟物会触发伯醇的磷酸化，然后随着胺取代产生的磷酸盐迅速发生分子内取代反应。这种环化反应生成的季铵盐不再具有孤对电子，
• Synthesis, structure and reactions of the most twisted amide
  作者：Anthony J. Kirby、Igor V. Komarov、Neil Feeder

  DOI：10.1039/b008270h

  日期：——

  ketone with a tertiary amino group directly attached to the carbonyl carbon. The amino group is basic (pKa ∼ 5.2) and nucleophilic, while the CO group reacts normally as a ketone, giving the corresponding twisted enamine with the methylene Wittig reagent and acetals under standard conditions. As expected, 7 is rapidly hydrolysed to the bicyclic amino acid 15, but, remarkably, hydrolysis is readily reversible

  详细报道了3,5,7-三甲基-1-氮杂三环[3.3.1.1 3,7 ] decan-2-one，7（“最扭曲的酰胺”）。其光谱性质清楚地表明7是酮 而不是 酰胺，尽管一个 酮 与一个 叔氨基 直接附于 羰碳。这氨基是基本的（对ķ一 〜5.2）和亲核，而C通常O基团发生反应的酮，给相应的扭曲 烯胺 与 亚甲基 维蒂希试剂 和 缩醛在标准条件下。如预期的那样，7被迅速水解为双环氨基酸 15，但值得注意的是水解 在弱酸性条件下易于逆转 甲醇 这 氨基酸 转换为扭曲 酰胺收率为80％。这环化 的 氨基酸 是非常有效的分子内反应： 胺亲核试剂估计为10 12 M：羧酸根阴离子因此可作为仲胺和叔胺基团的有效酰化剂。共轭酸的水合物，通常是高能中间体酰胺 水解，在稀酸水溶液中稳定，并作为结晶 盐酸盐。
• Light-Driven Enantioselective Organocatalysis
  作者：Christiane Müller、Andreas Bauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200901603

  日期：2009.8.24
• Molecular recognition: hydrogen bonding and stacking interactions stabilize a model for nucleic acid structure
  作者：Julius Rebek、B. Askew、P. Ballester、C. Buhr、S. Jones、D. Nemeth、K. Williams

  DOI：10.1021/ja00250a051

  日期：1987.8
• The Most Twisted Amide: Structure and Reactions
  作者：Anthony J. Kirby、Igor V. Komarov、Peter D. Wothers、Neil Feeder

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<785::aid-anie785>3.0.co;2-j

  日期：1998.4.3

  The title amide 1 behaves more like a ketone-up to a point! The crystal structure of this (90°) twisted amide shows a pyramidal nitrogen atom next to a planar carbonyl group.