(2-bromo-naphthalen-1-yl)acetic acid methyl ester | 1198104-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-bromo-naphthalen-1-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-bromo-1-naphthaleneacetate；methyl 2-(2-bromonaphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 1198104-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: SQCSEERVCUQXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-naphthalen-1-yl)acetic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium nitrososulfonate 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 phenanthro[2,1-b]furan-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of two novel thiophene analogues as inducers of autophagy mediated cell death in breast cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116112
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-Brom-<1>naphthylessigsaeure 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2-bromo-naphthalen-1-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多核呋喃醌的研究。第 1 部分：合成三环和四环呋喃醌，模拟呋喃醌二萜类化合物的 BCD/ABCD 环系统。

  摘要：

  从 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 开始，以 8-10 个步骤描述了 phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione（丹参酮-I 中存在的核心核）的合成。按照官能团转化的方案，将溴醛转化为2-(2-溴-1-萘基)乙酸甲酯或2-(2-溴-1-萘基)乙腈。随后该酯/腈衍生物与呋喃-2-硼酸的 Suzuki 偶联产生[2-(2-呋喃基)-1-萘基]乙酸酯/腈，其水解提供相应的酸衍生物。酸环化，然后用 Fremy 盐氧化苯酚，产生四环呋喃醌，菲 [1,2-b] 呋喃-10,11-二酮。该方法也已扩展用于合成三环呋喃醌、萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.47

文献信息

• US4723031A
  申请人：——

  公开号：US4723031A

  公开（公告）日：1988-02-02