methyl (1S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-deuterio-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1224845-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-deuterio-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1224845-25-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 351.366
• InChiKey: LIPVUDSNGRJSQE-CNSZUAHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-deuterio-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  他达拉非样四环化合物立体发散合成的有效通用方法

  摘要：

  他达拉非样四环化合物的 C-12a 位的清洁和通用 DBU 催化差向异构化已得到充分研究。此外，通过使用这种干净的差向异构化作为关键步骤，从 L - 和 D - 色氨酸甲酯盐酸盐和氘代胡椒醛立体发散合成了 6-d 1 - 他达拉非的四种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901378
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde-formyl-d₁ 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl (1S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-deuterio-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  他达拉非样四环化合物立体发散合成的有效通用方法

  摘要：

  他达拉非样四环化合物的 C-12a 位的清洁和通用 DBU 催化差向异构化已得到充分研究。此外，通过使用这种干净的差向异构化作为关键步骤，从 L - 和 D - 色氨酸甲酯盐酸盐和氘代胡椒醛立体发散合成了 6-d 1 - 他达拉非的四种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901378

文献信息

• An Efficient and General Method for the Stereodivergent Syntheses of Tadalafil-Like Tetracyclic Compounds
  作者：Sen Xiao、Xiao-Xin Shi、Feng Ni、Jing Xing、Jing-Jing Yan、Shi-Ling Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200901378

  日期：2010.3

  A clean and general DBU-catalyzed epimerization at C-12a position of the tadalafil-like tetracyclic compounds has been fully studied. In addition, by using this clean epimerization as the key step, four stereomers of 6-d 1 -tadalafil were stereo-divergently synthesized from both L - and D -tryptophan methyl ester hydrochlorides and deuterated piperonal.

  他达拉非样四环化合物的 C-12a 位的清洁和通用 DBU 催化差向异构化已得到充分研究。此外，通过使用这种干净的差向异构化作为关键步骤，从 L - 和 D - 色氨酸甲酯盐酸盐和氘代胡椒醛立体发散合成了 6-d 1 - 他达拉非的四种立体异构体。