5-acetyl-4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran | 81916-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-acetyl-2-isopropenyl-2,3-dihydro-4-benzofuranol；5-acetyl-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol；4-hydroxy-tremetone；1-(4-Hydroxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 81916-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: NGFZSKZFASBMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 5-acetyl-4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-Methyl-8-prop-1-en-2-yl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Seiji; Saitoh, Akihito; Kawase, Yoshiyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 511 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-2-isopropenyl-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 magnesium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以42.1%的产率得到5-acetyl-4-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Racemic Dihydroageratone. Efficient Demethylation by Magnesium Iodide Etherate

  摘要：

  2-异丙烯基-6-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃，由对甲氧基苯酚和1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯制备而成，通过二氧化硒氧化、醋酸-三氟乙酸酸酐乙酰化以及碘化镁醚化去甲基化转化为外消旋二氢阿戈拉特酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3607

文献信息

• Modification of the nickl reaction
  作者：Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97644-6

  日期：——
• BIGI, F.;CASIRAGHI, G.;CASNATI, G.;SARTORI, G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 1, 169-174
  作者：BIGI, F.、CASIRAGHI, G.、CASNATI, G.、SARTORI, G.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Racemic Dihydroageratone. Efficient Demethylation by Magnesium Iodide Etherate
  作者：Seiji Yamaguchi、Kyoichi Sugiura、Reiko Fukuoka、Kazumi Okazaki、Mie Takeuchi、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.57.3607

  日期：1984.12

  2-Isopropenyl-6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran, prepared from m-methoxyphenol and 1,4-dibromo 2-methyl-2-butene, was converted to racemic dihydroageratone via oxidation with selenium dioxide, the acetylation with acetic acid–trifluoroacetic anhydride, and the demethylation with magnesium iodide etherate.

  2-异丙烯基-6-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃，由对甲氧基苯酚和1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯制备而成，通过二氧化硒氧化、醋酸-三氟乙酸酸酐乙酰化以及碘化镁醚化去甲基化转化为外消旋二氢阿戈拉特酮。
• Yamaguchi, Seiji; Saitoh, Akihito; Kawase, Yoshiyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 511 - 514
  作者：Yamaguchi, Seiji、Saitoh, Akihito、Kawase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——