1-[(diphenylamino)methyl]-1H-indole-2,3-dione | 58979-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(diphenylamino)methyl]-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-diphenylaminomethyl-indole-2,3-dione；N-(diphenylaminomethyl) isatin；1-[(N-phenylanilino)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 58979-54-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: AUPCXEBKODCJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(diphenylamino)methyl]-1H-indole-2,3-dione 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Krishna; Lakhmani, Deepa; Srivasatava, Jyoti, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 4, p. 485 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 靛红 、 二苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(diphenylamino)methyl]-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel isatin-thiazoline and isatin-benzimidazole conjugates as anti-breast cancer agents

  摘要：

  一系列新的靛红-噻唑啉3a–h和靛红-苯并咪唑4a–h衍生物通过靛红Mannich碱2a–h与2-氨基噻唑啉或2-氨基苯并咪唑的缩合反应合成。新合成化合物的结构通过光谱数据进行了表征。评估了部分合成化合物在MCF-7人类乳腺癌细胞系中的抗乳腺癌活性。结果显示，化合物4b、4d和4g对MCF-7细胞具有显著的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1005-3

文献信息

• Synthesis of novel isatin-thiazoline and isatin-benzimidazole conjugates as anti-breast cancer agents
  作者：Azza T. Taher、Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed

  DOI：10.1007/s12272-011-1005-3

  日期：2011.10

  A series of new isatin-thiazoline 3a–h and isatin-benzimidazole 4a–h derivatives were synthesized via condensation of isatin Mannich bases 2a–h with either 2-aminothiazoline or 2-aminobenzimidazole. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by spectral data. The anti-breast cancer activity of some of the synthesized compounds was assessed in the MCF-7 human breast cancer cell line. The results showed that compounds 4b, 4d and 4g possess significant antiproliferative activity against MCF-7 cells.

  一系列新的靛红-噻唑啉3a–h和靛红-苯并咪唑4a–h衍生物通过靛红Mannich碱2a–h与2-氨基噻唑啉或2-氨基苯并咪唑的缩合反应合成。新合成化合物的结构通过光谱数据进行了表征。评估了部分合成化合物在MCF-7人类乳腺癌细胞系中的抗乳腺癌活性。结果显示，化合物4b、4d和4g对MCF-7细胞具有显著的抗增殖活性。
• Hybrid pharmacophore design and synthesis of isatin–benzothiazole analogs for their anti-breast cancer activity
  作者：V. Raja Solomon、Changkun Hu、Hoyun Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.068

  日期：2009.11

  A hybrid pharmacophore approach was used to design and synthesize isatin–benzothiazole analogs to examine their anti-breast cancer activity. The cytotoxicity of these compounds were determined using three different human breast tumor cell lines, MDA-MB231, MDA-MB468, MCF7, and two non-cancer breast epithelial cell lines, 184B5 and MCF10A. Although all compounds examined were quite effective on all

  一种混合药效团方法被用于设计和合成伊斯汀-苯并噻唑类似物以检查其抗乳腺癌活性。使用三种不同的人乳腺肿瘤细胞系MDA-MB231，MDA-MB468，MCF7和两种非癌性乳腺上皮细胞系184B5和MCF10A确定了这些化合物的细胞毒性。尽管所检查的所有化合物对所检查的所有癌细胞系均相当有效，但化合物4-溴-1-二乙基氨基甲基-1 H-吲哚-2,3-二酮（2l）和4-氯-1-二甲基氨基甲基-3-（ 6-甲基-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-吲哚-2-酮（5e）成为该系列中最具活性的化合物。重要的是2l的细胞毒性作用与非癌细胞相比，它的抗癌活性高10-15倍，这表明该化合物可有效控制乳腺癌，且副作用低。由于2l对MCF7细胞显示出有效的细胞毒性，并且以相似的浓度将细胞停滞在G2 / M上，因此这两种现象可能密切相关。我们得出的结论是，与isatin连接的苯并噻唑类似物可以作为原型分子，用于进一步开发新型的抗乳腺癌药物。
• Effect of Structure of 1-Substituted Isatins on Direction of Their Reactions with Some Acetohydrazide Ammonium Derivatives
  作者：A. V. Bogdanov、A. D. Voloshina、A. S. Sapunova、N. V. Kulik、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363220090029

  日期：2020.9

  Abstract The reaction of 1-acylisatins with Girard’s reagent T proceeds with elimination of the acyl substituent and the formation of isatin-3-hydrazone with a quaternary nitrogen atom in the side chain. Depending on the structure of the substituent in position 1, 1-(aminomethyl)isatins reacted with the Girard’s reagent T to form hydrazones either with the elimination of the aminomethyl substituent

  摘要 1-酰基赖氨酸与吉拉德试剂T的反应是消除酰基取代基，并在侧链形成带有季氮原子的isatin-3- is。取决于位置1上的取代基的结构，1-（氨基甲基）异染色质与吉拉德试剂T反应形成，同时消除了氨基甲基取代基或保留了氨基甲基取代基。在芳族片段中不具有取代基的伊斯兰衍生物对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌209p和蜡状芽孢杆菌8035表现出中等活性。显示出所获得化合物的低血液毒性。
• An easy and efficient protocol for the condensation reaction of isatin and <i>N</i>-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene using low cost reusable clay catalyst
  作者：Shivam Bajpai、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1515/hc-2013-0156

  日期：2014.2.1

  Abstract A green procedure was developed for the condensation of isatin and N-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene by using reusable bentonite clay in EtOH/H2O solvent system, under microwave irradiation. This eco-friendly synthesis is characterized by high yields and short reaction times. The catalyst is easily recycled.

  摘要 利用可重复使用的膨润土，在乙醇/水溶剂体系中，在微波辐射下，开发了靛红和N-取代靛红与1,2-二氨基苯缩合的绿色程序。这种环保合成的特点是收率高，反应时间短。催化剂易于回收。
• Features of Reactions of Some 1-Arylaminomethylisatins with Girard’s Reagent T
  作者：A. V. Bogdanov、A. R. Gil’fanova、I. F. Zaripova、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363218010206

  日期：2018.1

  Depending on the structure of the substituent at the endocyclic nitrogen atom, the reactions of aminomethylisatins with the Girard’s reagent T can proceed both with the elimination of the aminomethyl group and with its retention resulting in the formation of the corresponding positively charged isatin-3-acylhydrazones.

  根据内环氮原子上取代基的结构，氨基甲基异丁香与吉拉德试剂T的反应既可以消除氨基甲基，也可以保留，从而导致形成相应的带正电荷的isatin-3-酰基hydr 。