4-bromo-N-(phenyl-λ3-iodanylidene)benzenesulfonamide | 198213-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(phenyl-λ3-iodanylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: PhI=NBs；4-bromo-N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 198213-80-8
• 化学式: C₁₂H₉BrINO₂S
• 分子量: 438.083
• InChiKey: CRPQIQZWJQVCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(phenyl-λ3-iodanylidene)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-bromophenyl sulfonic acid-(4-hydroxybutyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  环醚与亚氨基碘烷的可见光增强 C−H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种两步方案，允许环醚与亚氨基碘烷进行 C-H 胺化，然后还原生成的中间体，用于制备氨基醇。可见光加速了最初的 C-H 功能化，与在黑暗中进行的热过程相比，提高了反应性。已经通过实验和计算研究了不同取代基对亚氨基碘烷光化学反应性的影响。进行了光物理测量和 DFT 计算以更好地理解观察到的反应性并证实所提出的机理建议。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201095
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 4-溴苯磺酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4-bromo-N-(phenyl-λ3-iodanylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化烯烃叠氮化的腈前体（PhI = NSO 2 Ar）的制备和评价

  摘要：

  描述了不同的[ N-（芳烃磺酰基）亚氨基]苯基碘丁酮的制备，以及对它们作为用于铜催化的不同烯烃的氮烯前体的效用的评价。使用p -NO 2 -C 6 H 4 SO 2 N = IPh和p -MeO-C 6 H 4 SO 2 N = IPh获得了最佳结果，这两个结果均优于以前被认为是PhI = NTs的情况。这类反应的选择试剂。使用1.0当量的烯烃和1.5当量的腈前体，可以以良好至极好的收率（60-99％）获得相应的氮丙啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01589-x

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Substitution-Controlled Selective Formation of Hexahydrobenz[<i>e</i>]isoindoles and 3-Benzazepines via In(OTf)₃-Catalyzed Tandem Annulations
  作者：Siyang Xing、Nan Gu、Xin Wang、Jingyi Liu、Chunyan Xing、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02406

  日期：2018.9.21

  When the N-substituent was a 4-methylbenzenesulfonyl group (Ts), sequential ring opening of aziridines, nucleophilic substitution, and lactamization took place to provide a series of hexahydrobenz[e]isoindole compounds in good yields with good diastereoselectivities. By contrast, 3-benzazepine compounds were afforded in good yields via ring opening of aziridines and nucleophilic substitution when the N-substituent

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。
• Gold(I)-Catalyzed Domino Reaction of Aziridinyl Alkynes
  作者：Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201000628

  日期：——

  Aziridinyl alkynes strike gold: A novel gold(I)‐catalyzed domino transformation of aziridinyl alkynes with arenes to construct 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline and 3,4‐dihydroisoquinoline structural motifs (see scheme), especially sterically congested syn‐3,4‐disubstituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines, is described. A plausible mechanism proceeding through a benzylic cation is given based upon deuterium‐labeling

  氮丙啶基炔撞击金：一种新型的金（I）催化的氮丙啶基的炔烃的芳烃与多米诺转化构建1,2,3,4-四氢异喹和3,4-二氢异喹啉的结构基序（参见方案），特别是空间位阻的顺式-3描述了4,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。根据氘标记和对照实验以及观察到的非对映选择性，给出了通过苄基阳离子进行的合理机理。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydroisoquinolines and Isoindolines<i>via</i>a Silver(I) Triflate-Promoted Tandem Reaction
  作者：Siyang Xing、Jing Ren、Kui Wang、Hong Cui、Han Yan、Wenrui Li

  DOI：10.1002/adsc.201500903

  日期：2016.2.18

  A new silver(I) triflate‐promoted tandem reaction comprising the ring opening of aziridines and a Michael reaction has been developed. Using secondary amines or primary amines as nucleophiles, this methodology allows for the synthesis of cis‐1‐alkyl‐4‐aminotetrahydroisoquinolines or cis‐1,3‐disubstituted isoindolines in good yields with excellent diastereoselectivities, respectively. Besides, easy

  已经开发了一种新的三氟甲磺酸银（I）促进的串联反应，该反应包括氮丙啶的开环和迈克尔反应。使用仲胺或伯胺作为亲核试剂，该方法可分别以高收率和优异的非对映选择性合成顺式-1-烷基-4-氨基四氢异喹啉或顺式-1,3-二取代异吲哚啉。此外，易于操作和温和的反应条件也是该串联反应的显着特征。
• Diastereoselective Construction of 2-Aminoindanones via an In(OTf)₃-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Siyang Xing、Hanyu Xia、Junshuo Guo、Chenchen Zou、Tingxuan Gao、Kui Wang、Bolin Zhu、Meiqi Pei、Mengpei Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00876

  日期：2019.7.19

  An In(OTf)3-catalyzed domino reaction involving sequential oxidative ring opening of aziridines by using the solvent dimethyl sulfoxide and intramolecular Michael addition has been developed for the modular synthesis of 2-aminoindanone compounds by the formation of one new C═O bond and one new C–C bond. The notable feature of this strategy includes broad substrate scope, excellent trans-diastereoselectivities

  已经开发了一种In（OTf）3催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及通过使用溶剂二甲基亚砜和分子内迈克尔加成而使氮丙啶连续氧化开环的方法，用于通过形成一个新的C═O键和一份新的CC债券。该策略的显着特征包括广泛的底物范围，出色的反式非对映选择性，高度官能化的产品以及温和的条件。催化剂In（OTf）3在茚满酮环的形成中起重要作用。