8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile | 545386-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-Hydroxy-2-iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 545386-05-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• mdl: MFCD04240887
• 分子量: 186.17
• InChiKey: BDYLTIFULAXUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile 以89%的产率得到3-cyano-8-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 0.42h， 以91%的产率得到8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265

文献信息

• The Condensation of Salicylaldehydes and Malononitrile Revisited:  Synthesis of New Dimeric Chromene Derivatives
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Luís Abrunhosa、Armando Venâncio、Fernanda Proença

  DOI：10.1021/jo702552f

  日期：2008.3.1

  The reaction of salicylic aldehydes with malononitrile was reinvestigated, and the reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy. A delicate control of the experimental conditions allowed the synthesis of 2-imino-2H-chromene-3-carbonitriles 1, (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitriles 2, 4-amino-5-imino-2,7-dimethoxy-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile 12, and (4,5-diamino-1-cyano-1

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。
• Novel Synthesis of 2‐Oxo‐2H‐Benzopyrano[2,3‐d]Pyrimidines
  作者：H. Turki、S. Abid、Y. Le Bigot、S. Fery‐Forgues、R. El Gharbi

  DOI：10.1081/scc-200031013

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of novel substituted 3‐cyanoiminocoumarins and corresponding N‐ethoxycarbonyl iminocoumarins is described. The condensation of N‐ethoxycarbonyl‐3‐cyano‐7‐diethylamino iminocoumarin with amines as N‐nucleophiles yields substituted 2‐oxo‐2H‐benzopyrano‐[2,3‐d]pyrimidines having promising optical properties.

  摘要 描述了新型取代的 3-氰基亚氨基香豆素和相应的 N-乙氧基羰基亚氨基香豆素的合成。N-乙氧基羰基-3-氰基-7-二乙氨基亚氨基香豆素与作为N-亲核试剂的胺缩合得到具有良好光学性质的取代的2-氧代-2H-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶。
• One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water
  作者：Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Francesco Fringuelli

  DOI：10.1055/s-2003-41061

  日期：——

  Chloro-, hydroxy-, methoxy-, and tert-butyl-substituted 3-carboxycoumarins have been prepared by one-pot procedure by reaction of suitably substituted salicylaldehydes with malononitrile in water. The over-all yields are high and the protocol does not require organic solvents.

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。
• Visible light induced, catalyst free, convenient synthesis of chromene nucleus and its derivatives using water–ethanol mixture as a solvent
  作者：Snehlata Yadav、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Jaya Singh、Kamla Prasad Tiwari、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c5nj00002e

  日期：——

  Eco-friendly, one pot synthesis of chromene and pyridine nucleus initiated by visible light.

  环保的，一锅法合成由可见光引发的咔啉和吡啶核。
• Synthesis of new iminocoumarins and their transformations into N-chloro and hydrazono compounds
  作者：Julija Volmajer、Renata Toplak、Ivan Leban、Alenka Majcen Le Marechal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.020

  日期：2005.7

  The Knoevenagel reaction between 2-hydroxybenzaldehydes and active methylene compounds (malononitrile and ethyl cyanoacetate) produces iminocoumarins and/or coumarins. In order to study the reactivity of the prepared iminocoumarins, chlorination and reaction with N-nucleophiles were studied. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.