1-(benzothien-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 874338-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzothien-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 874338-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₄OS
• 分子量: 278.375
• InChiKey: XLJFHWGQMAOEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzothien-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-iodo-4-phenyldibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k
• 作为产物：
  描述：

  2-benzo[b]thiophen-3-yl-ethanol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(benzothien-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k

文献信息

• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。