9-(4-methylbenzyl)-1-(pyridin-4-ylcarbonyloxy)-4-pivaloyloxytriptycene | 1010121-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(4-methylbenzyl)-1-(pyridin-4-ylcarbonyloxy)-4-pivaloyloxytriptycene
• 英文别名: [6-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-3-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl] pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1010121-36-4
• 化学式: C₃₉H₃₃NO₄
• 分子量: 579.695
• InChiKey: FDCBLWLTVCFAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-10-(4-methylbenzyl)-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracen-1-yl pivalate 、 氯化异氰盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(4-methylbenzyl)-1-(pyridin-4-ylcarbonyloxy)-4-pivaloyloxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  含氮六元杂环芳环与取代苯之间的堆积相互作用：溶液和固态研究

  摘要：

  芳香族环和吡啶或嘧啶环之间的堆叠相互作用是通过使用一系列三萜烯衍生的支架来研究的。顺式和反式构象异构体的指示比是通过可变温度NMR光谱法确定的。顺式构象异构体使连接的芳环和杂环在平行位移的方向上排列，而反式构象异构体则使两个环彼此分开。与苯环位于杂环位置的相应对照化合物相比，观察到较高的吸引相互作用，如较高的顺式/反式比率所表明。通常，有吸引力的相互作用对取代基作用的敏感性比相应的非杂环的敏感性低得多。在嘧啶环和α-嘧啶环之间观察到最大的吸引力相互作用。N，N-二甲基氨基苯，与主要的供体-受体相互作用一致。吡啶环和取代的苯环之间的相互作用表明，吡啶具有与NO 2-或CN取代的苯环相当的性能，除了不可预测的取代基效果。

  DOI：

  10.1021/jo702354x

文献信息

• Stacking Interactions between Nitrogen-Containing Six-Membered Heterocyclic Aromatic Rings and Substituted Benzene:  Studies in Solution and in the Solid State
  作者：Benjamin W. Gung、Francis Wekesa、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/jo702354x

  日期：2008.3.1

  between an aromatic ring and a pyridine or a pyrimidine ring are studied by using a series of triptycene-derived scaffolds. The indicative ratios of the syn and anti conformers were determined by variable-temperature NMR spectroscopy. The syn conformer aligns the attached aromatic ring and the heterocycle in a parallel-displaced orientation while the anti conformer sets the two rings apart from each other

  芳香族环和吡啶或嘧啶环之间的堆叠相互作用是通过使用一系列三萜烯衍生的支架来研究的。顺式和反式构象异构体的指示比是通过可变温度NMR光谱法确定的。顺式构象异构体使连接的芳环和杂环在平行位移的方向上排列，而反式构象异构体则使两个环彼此分开。与苯环位于杂环位置的相应对照化合物相比，观察到较高的吸引相互作用，如较高的顺式/反式比率所表明。通常，有吸引力的相互作用对取代基作用的敏感性比相应的非杂环的敏感性低得多。在嘧啶环和α-嘧啶环之间观察到最大的吸引力相互作用。N，N-二甲基氨基苯，与主要的供体-受体相互作用一致。吡啶环和取代的苯环之间的相互作用表明，吡啶具有与NO 2-或CN取代的苯环相当的性能，除了不可预测的取代基效果。