7,7-Bis(methoxycarbonyl)-2,3-benzobicyclo<4.1.0>hepta-2,4-diene | 133640-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,7-Bis(methoxycarbonyl)-2,3-benzobicyclo<4.1.0>hepta-2,4-diene
• 英文别名: benzo[b]-7,7-dicarbomethoxybicyclo[4.1.0]hept-2-ene；Dimethyl 1a,7b-dihydrocyclopropa[a]naphthalene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 133640-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: BBTFBBZXMPCKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Bis(methoxycarbonyl)-2,3-benzobicyclo<4.1.0>hepta-2,4-diene 反应 0.25h， 生成 dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  萘2,3键中的碳原子加成和双（甲氧基羰基）卡宾的热Wolff重排

  摘要：

  Reaction of naphthalene with bis(methoxycarbonyl)carben(2) produced thermally from dimethyl diazomalonate (1) gives 7,7-bis(methoxycarbonyl)-2,3-benzobicyclo[4.1.0]-hepta-2,4-diene (4), dimethyl (1-naphthyl)malonate (5), dimethyl 2,3-bis(methoxycarbonyl)fumarate (6), the azine 7, 5,5,8,8-tetrakis(methoxycarbonyl)-2,3-benzotricyclo[5.1.0.0(4,6)]oct-2-ene (8), 7,7-bis(methoxycarbonyl)-3,4-benzotropilidene (9) and the two dimers, 10 and 11. Product 9 represents the first time a carbene has been observed to add to the 2,3-bond of naphthalene. The Wolff rearrangement derived products (10 and 11) demonstrate that this rearrangement can occur at temperatures as low as 120-degrees-C and this is the first time product 11 has been observed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74470-4
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 5.0h， 以30.6%的产率得到5,5,8,8-Tetrakis(ethoxycarbonyl)-2,3-benzotricyclo<5.1.0.0^4,6>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  High-Yield Double Cyclopropanation of Benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010277x

文献信息

• Carbene addition to the 2,3-bond of naphthalene and thermal Wolff rearrangement of bis(methoxycarbonyl)carbene
  作者：Martin Pomerantz、Moshe Levanon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74470-4

  日期：1991.2

  Reaction of naphthalene with bis(methoxycarbonyl)carben(2) produced thermally from dimethyl diazomalonate (1) gives 7,7-bis(methoxycarbonyl)-2,3-benzobicyclo[4.1.0]-hepta-2,4-diene (4), dimethyl (1-naphthyl)malonate (5), dimethyl 2,3-bis(methoxycarbonyl)fumarate (6), the azine 7, 5,5,8,8-tetrakis(methoxycarbonyl)-2,3-benzotricyclo[5.1.0.0(4,6)]oct-2-ene (8), 7,7-bis(methoxycarbonyl)-3,4-benzotropilidene (9) and the two dimers, 10 and 11. Product 9 represents the first time a carbene has been observed to add to the 2,3-bond of naphthalene. The Wolff rearrangement derived products (10 and 11) demonstrate that this rearrangement can occur at temperatures as low as 120-degrees-C and this is the first time product 11 has been observed.
• High-Yield Double Cyclopropanation of Benzene
  作者：M. Yang、T. R. Webb、P. Livant

  DOI：10.1021/jo010277x

  日期：2001.7.1