2,6-dibromo-1-(isonicotinoyloxy)benzene-4-acetic acid ethyl ester | 1258517-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-dibromo-1-(isonicotinoyloxy)benzene-4-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [2,6-Dibromo-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)phenyl] pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1258517-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂NO₄
• 分子量: 443.092
• InChiKey: SEXPESKAHYSNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸乙酯 、 氯化异氰盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2,6-dibromo-1-(isonicotinoyloxy)benzene-4-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受海洋天然产物启发的二溴酪氨酸类似物作为人类前列腺癌增殖，侵袭和迁移抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  源自二溴酪氨酸的生物活性次生代谢物在海洋海绵（例如Aplysina物种的海绵）中很常见。Verongiaquinol（1），3,5-二溴-1-羟基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-乙酰胺和aeroplysinin-1是此类生物活性代谢物的实例。先前的研究已经显示了Verongiaquinol的强效抗微生物和细胞毒性特性以及aeroplysinin-1的抗血管生成活性。本文介绍的工作显示了具有抗血管生成，抗增殖和抗迁移特性且细胞毒性可忽略不计的二溴酪氨酸启发的酚酯和醚类似物的设计和合成。根据对接实验，在VEGFR2的ATP结合位点上合成了几种类似物，并使用鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定法，MTT，伤口愈合法评估了它们的抗血管生成潜力以及抑制血管生成和前列腺癌增殖，迁移和侵袭的能力。康复，和Cultrex®BME细胞侵袭测定模型。具有高对接得分的类似物在CAM测定中显示出有希望的抗血管生成活性。通

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.057