N,N-dimethyl-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane | 107271-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
• 英文别名: [2-(4-Bromo-2,5-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-dimethyl-amine；1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylpropan-2-amine
• CAS: 107271-31-8
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO₂
• 分子量: 302.211
• InChiKey: WXXRIBGUTSDGNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane 、 碘甲烷 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLENNON R. A.; TITELER M.; SEGGEL M. R.; LYON R. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 196-198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 布苯丙胺 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N,N-dimethyl-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  5-HT 2激动剂1-（4-溴-2，5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷的N-甲基衍生物。

  摘要：

  1-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（DOB）是5-羟色胺（5-HT）激动剂，对某些中心5-HT结合位点（即， 5-HT2网站）。在本研究中，（a）对DOB的旋光异构体进行了对映体效能比较，（b）N-单甲基-，N，N-二甲基-和N，N，N-三甲基-DOB的活性为检查。发现[R]-（-）-DOB（Ki = 0.39 nM）在[3H] DOB标记的（大鼠皮质匀浆）5-HT2位点具有比其S-（+）对映异构体大6倍的亲和力；外消旋DOB的N-甲基化导致亲和力下降，每个甲基至少1个数量级。在以大鼠为受试者，以（R）-（-）-DOB（0.2 mg / kg）作为训练药物的体内药物歧视范例中，获得了相似的结果。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00388a032

文献信息

• GLENNON R. A.; TITELER M.; SEGGEL M. R.; LYON R. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 196-198
  作者：GLENNON R. A.、 TITELER M.、 SEGGEL M. R.、 LYON R. A.

  DOI：——

  日期：——
• N-Methyl derivatives of the 5-HT2 agonist 1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  作者：Richard A. Glennon、Milt Titeler、Mark Seggel、Robert A. Lyon

  DOI：10.1021/jm00388a032

  日期：1987.5

  discrimination paradigm with rats as subjects and (R)-(-)-DOB (0.2 mg/kg) as the training drug. Thus, the R-(-) isomer of DOB is more active than its S-(+) enantiomer and than any of the possible N-methyl derivatives of DOB, both with respect to affinity at central 5-HT2 binding sites and with respect to potency in the behavioral (i.e., stimulus generalization) studies.

  1-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（DOB）是5-羟色胺（5-HT）激动剂，对某些中心5-HT结合位点（即， 5-HT2网站）。在本研究中，（a）对DOB的旋光异构体进行了对映体效能比较，（b）N-单甲基-，N，N-二甲基-和N，N，N-三甲基-DOB的活性为检查。发现[R]-（-）-DOB（Ki = 0.39 nM）在[3H] DOB标记的（大鼠皮质匀浆）5-HT2位点具有比其S-（+）对映异构体大6倍的亲和力；外消旋DOB的N-甲基化导致亲和力下降，每个甲基至少1个数量级。在以大鼠为受试者，以（R）-（-）-DOB（0.2 mg / kg）作为训练药物的体内药物歧视范例中，获得了相似的结果。从而，