1-Imino-2,8,9-tris(2-methylpropyl)-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane | 936700-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Imino-2,8,9-tris(2-methylpropyl)-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
• 英文别名: 1-imino-2,8,9-tris(2-methylpropyl)-2,5,8,9-tetraza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 936700-33-3
• 化学式: C₁₈H₄₀N₅P
• 分子量: 357.523
• InChiKey: YLAFRQSOXXINRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Imino-2,8,9-tris(2-methylpropyl)-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane 、 二环己基氯化膦 在 proazaphosphatrane-based reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(dicyclohexylphosphaneyl)-2,8,9-triisobutyl-2,5,8,9-tetraaza-1l5-phosphabicyclo[3.3.3]undecan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  （t -Bu ）2 PN P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N：室温下钯催化的芳基和杂芳基溴化物和氯化物的C-N偶联以及乙烯基溴化物的新型高效配体

  摘要：

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。

  DOI：

  10.1021/jo702367k
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Imino-2,8,9-tris(2-methylpropyl)-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of R₂PNP(ⁱBuNCH₂CH₂)₃N:  A New Bulky Electron-Rich Phosphine for Efficient Pd-Assisted Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Pro-azaphosphatrane 1a [P((BuNCH2CH2)-Bu-i)(3)N] reacts with iodine under mild conditions to give [IP((BuNCH2CH2)-Bu-i)(3)N]I in excellent yield, which on subsequent reaction with ammonia followed by deprotonation with (KOBu)-Bu-t provided HN=P((BuNCH2CH2)-Bu-i)(3)N (3a) in quantitative yield. Reaction of 3a with R'2PCl afforded sterically bulky electron-rich phosphines of the type R'2PN=P((BuNCH2CH2)-Bu-i)(3)N (4) [R' = Ph (4a), Pr-i (4b), Bu-t (4c)]. The Pd(OAc)(2)/4c catalyst system was particularly efficient for the coupling of arylboronic acids with aryl bromides as well as aryl chlorides to give biaryls in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo062452l