2-(di-cyclohexylphosphino)-N,N-dimethylaniline | 415941-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(di-cyclohexylphosphino)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-(dicyclohexylphosphino)-N,N-dimethylaniline；2-dicyclohexylphosphanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 415941-54-7
• 化学式: C₂₀H₃₂NP
• 分子量: 317.455
• InChiKey: GXOCOPFXNYJGEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 2-(di-cyclohexylphosphino)-N,N-dimethylaniline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体使金催化的芳基碘化物与胺的C（sp2）-N交叉偶联反应。

  摘要：

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03082
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以25%的产率得到2-(di-cyclohexylphosphino)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  高度通用的催化体系，用于芳基氯化物和胺的交叉偶联

  摘要：

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod

  DOI：

  10.1002/chem.200902316
• 作为试剂：
  描述：

  间羟基苯基哌嗪 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(di-cyclohexylphosphino)-N,N-dimethylaniline 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 3-(4-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-2-isopropoxyphenyl)-5,6-difluoro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based optimisation of orally active & reversible MetAP-2 inhibitors maintaining a tight ‘molecular budget’

  摘要：

  Structure-based led optimisation of orally active reversible Methionine Aminopeptidase-2 (MetAP-2) inhibitors utilising a 'molecular budget' medicinal chemistry strategy is described. The key physicochemical parameters of target molecules (cLogP, molecular size and H-bond donor count) were monitored through straightforward and intuitive use of atom count and distribution. The balance between structure-based design and an awareness of the physicochemical properties of the compounds synthesised enabled the rapid identification of a potent molecule with good oral pharmacokinetic (PK) characteristics by making fewer, higher quality compounds. The resulting candidate quality molecule was validated in a mechanistic cellular assay and a rodent secondary immunisation model.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127533

文献信息

• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• [EN] PHENYL SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYL-SULFONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL (SNC)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004080986A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel phenyl sulfone compounds of formula (I), having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯基砜化合物（I）的公式，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• [EN] 8- (1-PIPERAZINYL)- QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 8- (1-PIPERAZINYL)- QUINOLEINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005021530A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to novel quinoline compounds having pharmacological activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  这项发明涉及具有药理活性的新型喹啉化合物，涉及其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• [EN] PIPERAZINYL-QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINYL-QUINOLINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005030724A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention relates to novel quinoline compounds having pharmacological activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新奎宁化合物、其制备方法、含有它们的组合物以及它们在中枢神经系统和其他疾病治疗中的应用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003080580A2

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to quinoline compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl or R1 is linked to R2 to form a group (CH2)2, (CH2)3 or (CH2)4; R3, R4 and R5 independently represent hydrogen, halogen, cyano, -CF3, -CF3O, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyl or a group -CONR6R7; m represents an integer from 1 to 4, such that when m is an integer greater than 1, two R2 groups may instead be linked to form a group CH2, (CH2)2 or (CH2)3; n represents an integer from 1 to 3; p represents 1 or 2; A represents a group -Ar1 or -Ar2Ar3; Ar1, Ar2 and Ar3 independently represent and aryl group or a heteroaryl group, both of which may be optionally substituted by one or more substituents having pharmacological activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及式（I）的喹啉化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地表示氢或C1-6烷基，或R1与R2连接形成(CH2)2、(CH2)3或(CH2)4基团；R3、R4和R5独立地表示氢、卤素、氰基、-CF3、-CF3O、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰基或-CONR6R7基团；m表示1到4的整数，当m是大于1的整数时，两个R2基团可以连接形成(CH2)、(CH2)2或(CH2)3基团；n表示1到3的整数；p表示1或2；A表示-Ar1或-Ar2Ar3基团；Ar1、Ar2和Ar3独立地表示芳基或杂环芳基，两者均可以选择性地被一个或多个具有药理活性的取代基所取代，本发明还涉及其制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。