griseoluteic acid | 489-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: griseoluteic acid
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-9-methoxy-phenazine-1-carboxylic acid；6-Hydroxymethyl-9-methoxy-phenazin-1-carbonsaeure；4-Hydroxymethyl-1-methoxy-phenazin-9-carbonsaeure (Griseoluteinsaeure)；Griseoluteic-saeure；6-(Hydroxymethyl)-9-methoxyphenazine-1-carboxylic acid
• CAS: 489-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: TVCSLGBWHLPONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  griseoluteic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methoxymethyl N-t-butoxycarbonyl-L-valylgriseoluteic acid
  参考文献：
  名称：

  New Anticancer Antibiotics Pelagiomicins, Produced by a New Marine Bacterium Pelagiobacter variabilis.

  摘要：

  在筛选海洋细菌产生的新型抗癌化合物的过程中，我们发现一种新属的海洋细菌 Pelagiobacter variabilis 产生了新的吩嗪抗生素 Pelagiomicins A、B 和 C。这些化合物在水和酒精中不稳定。主要成分的绝对结构；根据光谱数据和合成确定了pelagiomicin A 和次要化合物的结构。 Pelagiomicin A 在体外和体内均表现出抗革兰氏阳性和阴性细菌的活性以及抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 过碘酸 作用下， 生成 griseoluteic acid
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 543,546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acs.jnatprod.4c00017
  作者：Liu, Ying、Yue, Sheng-Jie、Wang, Wei、Hu, Hong-Bo、Zhang, Xue-Hong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00017

  日期：——
• New Anticancer Antibiotics Pelagiomicins, Produced by a New Marine Bacterium Pelagiobacter variabilis.
  作者：NOBUTAKA IMAMURA、MIYUKI NISHIJIMA、TAKAHIDE TAKADERA、KYOKO ADACHI、MIHO SAKAI、HIROSHI SANO

  DOI：10.7164/antibiotics.50.8

  日期：——

  In the course of our screening for new anticancer compounds produced by marine bacteria, we found that a new genus marine bacterium Pelagiobacter variabilis produced new phenazine antibiotics, pelagiomicins A, B and C. Those compounds were labile in water and alcohols. The absolute structure of the main component; pelagiomicin A, and the structures of the minor ones were determined from the spectroscopic data and by synthesis. Pelagiomicin A exhibits activity against Gram-positive and -negative bacteria and antitumor activity in vitro and in vivo.

  在筛选海洋细菌产生的新型抗癌化合物的过程中，我们发现一种新属的海洋细菌 Pelagiobacter variabilis 产生了新的吩嗪抗生素 Pelagiomicins A、B 和 C。这些化合物在水和酒精中不稳定。主要成分的绝对结构；根据光谱数据和合成确定了pelagiomicin A 和次要化合物的结构。 Pelagiomicin A 在体外和体内均表现出抗革兰氏阳性和阴性细菌的活性以及抗肿瘤活性。
• Nakamura, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 543,546
  作者：Nakamura

  DOI：——

  日期：——