t-butyl(E)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate | 74826-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: t-butyl(E)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate
• 英文别名: (E)-t-butyl 2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate
• CAS: 74826-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GLZPMXKQZNBBOY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl(E)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate 在 HF 254-G silica gel 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2Z)-2-(5-氧代-2(5H)-呋喃亚基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。

  DOI：

  10.1071/ch9800333
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl(E,3aα,4β,7β,7aα)-3-oxo-1,3,3aβ,4α,7α,7aβ-hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-ylideneacetate 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到t-butyl(E)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。

  DOI：

  10.1071/ch9800333

文献信息

• Synthesis of 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-ones and 3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones as inhibitors of microbial quorum sensing
  作者：Tore Benneche、Zainab Hussain、Anne Aamdal Scheie、Jessica Lönn-Stensrud

  DOI：10.1039/b803926g

  日期：——

  (E)- and (Z)-5-(Bromomethylene)furan-2(5H)-ones and (E)- and (Z)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones have been prepared starting from commercially available maleic anhydrides and phthalic anhydrides, respectively. A debrominative decarboxylation or a bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The furanones were investigated for their ability to interfere with microbial communication

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。
• Synthesis of (<i>E</i>)‐ and (<i>Z</i>)‐5‐(Bromomethylene)furan‐2(5<i>H</i>)‐one by Bromodecarboxylation of (<i>E</i>)‐2‐(5‐Oxofuran‐2(5<i>H</i>)‐ylidene)acetic Acid
  作者：Tore Benneche、Jessica Lönn、Anne Aamdal Scheie

  DOI：10.1080/00397910500522108

  日期：2006.6.1

  (E)- and (Z)-5-(bromomethylene) furan-2(5H)-one have been prepared starting from the commercially available adduct between furan and maleic anhydride. A bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The reaction gives the ( E)- or ( Z)-5-( bromomethylene) furan- 2( 5H)- one as the major product, dependent on the method used in the bromodecarboxylation.

  从现有的尿素与双缩醛可商业获得的组合物出发，制备出了(E)-以及(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮。溴去甲基化反应是合成的关键步骤之一，该反应可制得以主导-products的(E)-或者(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮，具体取决于溴去甲基化过程采用的方法。
• Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383
  作者：Massy-Westropp, Ralph A.、Price, Martyn F.

  DOI：——

  日期：——