ethyl 3-(3,4-dihydro-3-oxo-6-cyano-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)propionate | 475469-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dihydro-3-oxo-6-cyano-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(6-cyano-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)propanoate
• CAS: 475469-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: CQYINHTWEMIUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 ethyl 3-(3,4-dihydro-3-oxo-6-cyano-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)propionate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到Ethyl 3-[6-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的1，4-苯并恶嗪衍生物钾通道开放剂的合成及其血管舒张活性。

  摘要：

  作为寻找新的钾通道开放剂的一部分，描述了衍生自克罗马卡林的苯并吡喃骨架的新的1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和血管舒张活性。几种新的1,4-苯并恶嗪衍生物具有明显的血管舒张活性，其总体药理行为类似于CRK（1f，1i，2d，2e，2f和2i）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00091-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(3,4-dihydro-3-oxo-6-cyano-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  新的1，4-苯并恶嗪衍生物钾通道开放剂的合成及其血管舒张活性。

  摘要：

  作为寻找新的钾通道开放剂的一部分，描述了衍生自克罗马卡林的苯并吡喃骨架的新的1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和血管舒张活性。几种新的1,4-苯并恶嗪衍生物具有明显的血管舒张活性，其总体药理行为类似于CRK（1f，1i，2d，2e，2f和2i）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00091-3

文献信息

• Synthesis by microwave irradiation of a substituted benzoxazine parallel library with preferential relaxant activity for guinea pig trachealis
  作者：Giuseppe Caliendo、Elisa Perissutti、Vincenzo Santagada、Ferdinando Fiorino、Beatrice Severino、Donatella Cirillo、Roberta d’Emmanuele di Villa Bianca、Laura Lippolis、Aldo Pinto、Raffaella Sorrentino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.05.003

  日期：2004.10

  An efficient, facile, and practical parallel combinatorial synthesis of substituted-benzoxazines under microwave irradiation was described. The procedure involved the use of a microwave oven especially designed for organic synthesis suitable for parallel synthesis of solution libraries. A demonstration 19-membered library of substituted N,N-dimethyl- and N-methyl-benzoxazine amide derivatives, structurally related to the potassium channel opener cromakalim, was generated by both conventional and microwave procedures, achieving a reduction from 7 h to 30-36 min in library generation time for the microwave approach. All the synthesized compounds were tested using the in vitro models of rat aorta and guinea pig trachea rings pre-contracted with phenylephrine and carbachol, respectively. All N,N-dimethyl amide derivatives showed a relaxant activity higher on guinea pig trachea rings than on rat aorta rings. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis and vasorelaxant activity of new 1,4-benzoxazine derivatives potassium channel openers
  作者：Giuseppe Caliendo、Elisa Perissutti、Vincenzo Santagada、Ferdinando Fiorino、Beatrice Severino、Roberta d'Emmanuele di Villa Bianca、Laura Lippolis、Aldo Pinto、Raffaella Sorrentino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00091-3

  日期：2002.8

  As part of a search for new potassium channel openers, the synthesis and vasorelaxant activity of new 1,4-benzoxazine derivatives derived from transformation of the benzopyran skeleton of cromakalim were described. Several new 1,4-benzoxazine derivatives were provided with significant vasorelaxant activity with an overall pharmacological behavior similar to CRK (1f, 1i, 2d, 2e, 2f and 2i).

  作为寻找新的钾通道开放剂的一部分，描述了衍生自克罗马卡林的苯并吡喃骨架的新的1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和血管舒张活性。几种新的1,4-苯并恶嗪衍生物具有明显的血管舒张活性，其总体药理行为类似于CRK（1f，1i，2d，2e，2f和2i）。