N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valine 1,1-dimethylethyl ester | 129460-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valine 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 129460-12-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: KDZZBTWUFJNGEZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valine 1,1-dimethylethyl ester 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Val-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于合成天然肽键的醛捕获连接

  摘要：

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03538