N-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide | 57272-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 57272-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 306.299
• InChiKey: YTUQAKLGABSEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 天然橡胶 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Annulation of Salicylimines with 1,3-Dienes

  摘要：

  Iridium-catalyzed annulation of salicylimines with 1,3-dienes gave high yields of the corresponding 4-aminochromanes with high stereoselectivity. The use of a chiral diene ligand enabled the asymmetric reaction to give 4-aminochromanes with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja504990a

文献信息

• Quinidine derived organocatalysts for the nucleophile promoted asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of salicyl N-tosylimine with allenic esters
  作者：Cheng-Kui Pei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.030

  日期：2011.6

  Cinchona alkaloid derived catalyst cat. 5 prepared from β-isocupreidine (β-ICD) was found to be a fairly effective organocatalyst for the nucleophilic promoted asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of salicyl N-tosylimines and allenic esters to give the corresponding adducts in up to 80% yield, 87% ee.

  金鸡纳生物碱衍生的催化剂。发现由β-异-啶（β-ICD）制备的5是相当有效的有机催化剂，可促进水杨基N-甲苯磺胺类和烯丙酸酯的亲核促进的不对称[4 + 2]环加成反应，以最高80％的收率得到相应的加合物，87％ee。