3-[({2-[(4-amino-1-oxo-1,2,5-thiadiazol-3-yl)amino]ethyl}thio)methyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 122567-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-[({2-[(4-amino-1-oxo-1,2,5-thiadiazol-3-yl)amino]ethyl}thio)methyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 4-[2-[(2-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylsulfanyl]ethylimino]-1-oxido-1,2,5-thiadiazol-1-ium-3-amine；4-[2-[(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylsulfanyl]ethylimino]-1-oxido-1,2,5-thiadiazol-1-ium-3-amine
• CAS: 122567-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆OS₂
• 分子量: 336.442
• InChiKey: TZMYATBMDWKOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[({2-[(4-amino-1-oxo-1,2,5-thiadiazol-3-yl)amino]ethyl}thio)methyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 盐酸 、 N,N′-硫代酞酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[({2-[(4-amino-1,2,5-thiadiazol-3-yl)amino]ethyl}thio)methyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  已经合成了在3位上取代的新咪唑并[1,2-a]吡啶，作为潜在的抗分泌和细胞保护性抗溃疡药。合成途径开始于氨基吡啶5a，b和氯酮6a，b的环化，得到咪唑并[1,2-a]吡啶7-9。精制3-位的侧链，得到伯胺12a-c，分别用丁氧基氨基环丁二酮13或甲氧基氨基噻二唑1-氧化物（15）处理，分别得到14a，b和16a-c。在两步法中将噻二唑1-氧化物16a-c转化为噻二唑19a-c，该过程包括在16a-c中挤出亚砜，得到二亚胺化物17a-c，随后将其用硫代双邻苯二甲酰亚胺（18）处理。这些化合物在胃瘘大鼠模型中均未显示出明显的抗分泌活性，但是有几个在EtOH和HCl模型中均显示出良好的细胞保护特性。8-（苄氧基）-3- [1-[[2-[（4-氨基-1,2,5-噻二唑-3-基）氨基]乙基]硫代]乙基] -2-甲基咪唑[1,2- a]吡啶（19c）具有与SCH-28080（4）相当的细胞保护活性。

  DOI：

  10.1021/jm00129a028
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基-咪唑并[1,2-a](吡啶-3-基))甲醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-[({2-[(4-amino-1-oxo-1,2,5-thiadiazol-3-yl)amino]ethyl}thio)methyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  已经合成了在3位上取代的新咪唑并[1,2-a]吡啶，作为潜在的抗分泌和细胞保护性抗溃疡药。合成途径开始于氨基吡啶5a，b和氯酮6a，b的环化，得到咪唑并[1,2-a]吡啶7-9。精制3-位的侧链，得到伯胺12a-c，分别用丁氧基氨基环丁二酮13或甲氧基氨基噻二唑1-氧化物（15）处理，分别得到14a，b和16a-c。在两步法中将噻二唑1-氧化物16a-c转化为噻二唑19a-c，该过程包括在16a-c中挤出亚砜，得到二亚胺化物17a-c，随后将其用硫代双邻苯二甲酰亚胺（18）处理。这些化合物在胃瘘大鼠模型中均未显示出明显的抗分泌活性，但是有几个在EtOH和HCl模型中均显示出良好的细胞保护特性。8-（苄氧基）-3- [1-[[2-[（4-氨基-1,2,5-噻二唑-3-基）氨基]乙基]硫代]乙基] -2-甲基咪唑[1,2- a]吡啶（19c）具有与SCH-28080（4）相当的细胞保护活性。

  DOI：

  10.1021/jm00129a028

文献信息

• STARRETT, JOHN E.;, MONTZKA THOMAS A.;CROSSWELL, ALFRED R.;CAVANAGH, ROBE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2204-2210
  作者：STARRETT, JOHN E.、, MONTZKA THOMAS A.、CROSSWELL, ALFRED R.、CAVANAGH, ROBE+

  DOI：——

  日期：——